Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.08.2017, 11:30   #1   Druckbare Version zeigen
Xcino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
Reaktionsschema(Iminbildung+Aldolkondensation)

Halli Hallo bin gerade in der Vorbereitung für meine OC Klausur auf folgende Aufgabe gestoßen die ich als Anhang hier hochgeladen habe.
Es geht darum das Phenyethylamin im abgebildeten Reaktionsschema mit einer Carbonylverbindung zu dem entsprechenden Imin F reagiert und in der zweiten Zeile wird eine besonders C-H acide Verbindung basenkatalysiert mit Ethanal zu dem entsprechenden Alken umgesetzt und man erhält die Verbindung G.
Als Lösung hab ich nun im Anhang Die Verbindung G und F aufgeschrieben nun weiß nich nicht wie die beiden Edukte F und G zu H reagieren sollen damit nach Oxidation das dargestellte Produkt im Reaktionsschema entstehen soll vlt hat ja von euch einer eine passende Lösung parat.
Angehängte Grafiken
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Dateityp: jpg Lösung Reaktionsschema.jpg (92,7 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 28.08.2017, 12:56   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.377
AW: Reaktionsschema(Iminbildung+Aldolkondensation)

Schau mal unter Hantzscher Dihydropyridinsynthese.Du hast hier nur anstelle von beta-Ketoester vgl. acide/reaktive "beta-Ketosulfone".Durch Verwendung von Benzylamin(anstelle von Ammoniak) läßt sich die Imin/Enaminstufe isolier herstellen,dann normal Kondensation mit dem Produkt der gekreuzten Aldolkondensation aus Ketosulfon und Acetaldehyd.
Man erhält ein N-Alkyl-1,4-Dihydropyridin-Derivat,welches bei Oxidation ein N-alkyl-Pyridiniumsalz ergibt.
Einstieg hier:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hantzsch-dihydropyridine-synthesis.shtm .

Fulvenus!
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Alt 28.08.2017, 14:15   #3   Druckbare Version zeigen
Xcino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
AW: Reaktionsschema(Iminbildung+Aldolkondensation)

Vielen Dank für die schnelle Antwort
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