Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.07.2019, 17:15   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 167
Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Hallo,
Kennt jemand den Mechanismus für die Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol aus Cyclohexanon?

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 18.07.2019, 17:24   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.173
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

1-Brom-1-propen => Grignard => cyclohexanon damit umsetzen
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 18.07.2019, 17:24   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.459
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

1. Propin + Base (wahrscheinlich BuLi in THF) ergibt mit dem Keton den entsprechenden Alkohol.
2. cis-Hydrierung mit geeignetem Katalysator.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 18.07.2019, 17:37   #4   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Könnte es so hinhauen?
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Alt 18.07.2019, 17:52   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Das paßt so nicht,es fehlen am Anfang Doppelbindungen,am Ende wird bei der Hydrolyse des Grignard aus trans- eine cis-DB.
Theoretisch könnte man,wie von Nobby vorgeschlagen,direkt von 1-Brompropen ausgehen,da gibt es sogar das cis-Isomer(teuer) zu kaufen.
Vinylgrignards sind aber nicht so toll,trotzdem könnte man das cis-1-Propenyl-magensiumbromid herstellen und an die Carbonylgruppe des Ketons addieren lassen
(klassische 1,2-Addition,s. unter Carbonylverbindung + Grignard).
Besser(vermutlich auch die erwartet Antwort) von jag:
Propin wird z.B. metalliert mit n-Buli,man erhält ein Acetylid,hier 1-Propinyl-lithium.
Ähnlich Grignard-Reagentien addiert es an die Carbonylgruppe.
Bei Aufarbeitung hat man 1-(Propin-1-yl)-cyclohexanol.
Stereoselektiv lassen sich cis-Alkene aus Alkinen durch heterogene Hydrierung erzeugen,klassisch mit Lindlar-Katalysator(->https://de.wikipedia.org/wiki/Lindlar-Katalysator ),so daß man beim Hydrieren auf der Stufe des Alkens bleibt.
Das trans-Alken würde man anders herstellen:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/alkine/hydrierung_alkine.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/alkine/alkine_h2_trans/alkin_trans.vscml.html .

Fulvenus!
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Alt 18.07.2019, 17:53   #6   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.459
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Das wäre der von nobby vorgeschlagene Weg (wenn das Edukt ein Brompropen ist).

Aber: Man müsste Z-1-Prop-1-en verwenden. Das gibt es zwar, ich bin mir aber nicht sicher, ob die Stereochemie bei der Bildung/Umsetzung des Grignards erhalten bleibt. Tendenziell nein, denn der Mg-Br-Rest ist eher sperrig.

Gruß

jag
__________________
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Alt 18.07.2019, 18:04   #7   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Ich hab gerade im nachgeschaut und uns wird vorgegeben es mit Grignard zu machen
Ich habe die Fehler ausgebessert. Muss ich nachdem das Mg und Br abgeht, dass Buten auch Stereochemische ändern oder kann ich das so stehen lassen?
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Alt 18.07.2019, 18:15   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Zitat:
Zitat von chemics_neuling Beitrag anzeigen
Ich hab gerade im nachgeschaut und uns wird vorgegeben es mit Grignard zu machen
Wie lautet die Originalaufgabe vollständig?!
jag hat den wichtigen Knackpunkt bei Nobbys Synthesevorschlag genannt.
Egal,ob man vo reinem cis- oder trans-1-Brompropen ausgeht,man erhält stets ein Gemisch von cis/trans-Propenylmagnesiumbromid.
Von daher ist dieser Weg nicht sinnvoll oder man müßte noch weitere Reaktionsschritte nachschalten(,OH-Gruppe schützen,Alken mit Brom zum Dibromderivat umsetzen,zweifach Deyhdrohalgenieren zum Alkin und dann Lindlar).
Wenn Grignard verlangt wird,dann nicht n-BuLi verwenden zum Metallieren,sondern einen extra hergestellten Grignard:
Et-Br ->Et-MgBr +Propin -> Propinyl-MgBr ... .

Fulvenus!
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Alt 18.07.2019, 18:56   #9   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Es wurde als Anmerkung dazu gesagt es mit Grignard zu machen. Würde es also oben nicht so gehen?
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.07.2019, 19:06   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.381
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Zitat:
Zitat von chemics_neuling Beitrag anzeigen
Es wurde als Anmerkung dazu gesagt es mit Grignard zu machen. Würde es also oben nicht so gehen?
Wie lautet die Aufgabe vollständig im Original?
Entweder ist die Aufgabe schlecht durchdacht worden oder sehr kompliziet,wenn wirklich ein Vinylgrignard zum Einsatz kommen soll(s.o. Beitrag!).
Oder es geht um Grignard als Metallierungsreagenz für Propin.
Daher wäre der Originaltext hilfreich.

Fulvenus!
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Alt 18.07.2019, 19:13   #11   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Die Aufgabe ist das, was im Bild ganz oben zu sehen ist. Uns wurde nur vom Tutor als Ergänzung gesagt es mit Grignard zu machen.
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2019, 11:45   #12   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.381
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Dann frage den Tutor,wie er das meint.
Wie oben erklärt,funktioniert das nicht über einen Vinylgrignard,da dabei die Stereochemie der C=C-DB im Produkt selektiv erreicht wird(Isomerisierung der DB im Propenylmagnesiumbromid).
Auch Tutoren wissen nicht alles,bzw. übersehen mal was.
Hatten wir bei der Nitrierung von N,N-Dimethylanilin(anderer thread) doch auch schon.
Du kannst natürlich trozdem den erwarteten Weg und den dazugehörigen Mechanismus wie oben formulieren,mit der Anmerkung,daß das nicht geht.

Fulvenus!
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Alt 19.07.2019, 18:14   #13   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Hallo,
Das war die angegeben Lösung die wir erhalten haben
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Alt 19.07.2019, 20:26   #14   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

Wobei ich noch eine Frage hätte: Bei dieser Lösung soll Gringard verwendet worden sein, jedoch kommt das MgBr nie zum Einsatz. Stimmt das trotzdem?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2019, 20:26   #15   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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AW: Synthese für 1- (cis-1- propenyl)- cyclohexanol

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