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Alt 24.06.2019, 10:53   #1   Druckbare Version zeigen
wien1414 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Toxizität aromatische Amine

Hallo,
als Arbeitsmediziner bin ich mit der Evaluierung von Arbeitsstoffen betraut:
Gibt es chemisch gesehen (von der Molekülstruktur?) einen Grund, warum 4-Dimethylaminobenzaldehyd im Gegensatz zu z.B. 2- Naphthylamin als relativ harmlos eingestuft wird (keine carzinogene mutagene reproduktionstoxische Wirkung- auch nicht im Tierversuch)?
Besten Dank
wien1414 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.06.2019, 11:23   #2   Druckbare Version zeigen
Rumpanscher Männlich
Mitglied
Beiträge: 394
AW: Toxizität aromatische Amine

Chemisch gesehen nicht direkt. Kenne jetzt nicht alle Anwendungsgebiete dieses Stoffes, jedoch könnte es sein, dass wie auch beim MXDA (natürlich nur spekulativ, will niemandem was vorwerfen) eine Lobby darüber steht, die schützende Hände darauf legt.

Bei uns in der Firma haben wir öfters Probleme mit Stoffen, die schon jahrelang im Einsatz sind und plötzlich ein T+ bekommen.
__________________
Gäbe es die letzte Minute nicht, so würde niemals etwas fertig.
Mark Twain
Rumpanscher ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.06.2019, 11:53   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Toxizität aromatische Amine

Zitat:
Zitat von wien1414 Beitrag anzeigen
Gibt es chemisch gesehen (von der Molekülstruktur?) einen Grund, warum 4-Dimethylaminobenzaldehyd im Gegensatz zu z.B. 2- Naphthylamin als relativ harmlos eingestuft wird (keine carzinogene mutagene reproduktionstoxische Wirkung- auch nicht im Tierversuch)?
Die "Toxizität" aromatischer Amine wird u.a. auch von den elektronischen Verhältnissen beeinflußt,da der erste Schritt der Metabolisierung zu toxischen Verbindungen oft eine Oxidation der Aminogruppe beinhaltet.
Hier könnte im PABA die Aminogruppe etwas schwerer oxidierbar sein als im Naphthylamin,da es die elektronenziehende Formylgruppe enthält.
Es können noch andere Faktoren eine Rolle spielen,die man im direkten Vergleich der beiden Substanzen suchen muß.
Zur Frage allgemein mal hier lesen:
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12088717 .

Fulvenus!
Fulvenus ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 24.06.2019, 13:39   #4   Druckbare Version zeigen
wien1414 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Toxizität aromatische Amine

Vielen Dank für die interessanten Rückmeldungen.
Ich hab auch bei der AUVA (Allgemeine Unfall Versicherungs Anstalt, Österreich) nachgefragt und folgende Anwort erhalten:
"Es findet sich in den öffentlich zugängigen Unterlagen kein Hinweis auf Kanzerogenität."

wien1414 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.06.2019, 14:50   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.889
AW: Toxizität aromatische Amine

Zitat:
Zitat von wien1414 Beitrag anzeigen
Ich hab auch bei der AUVA (Allgemeine Unfall Versicherungs Anstalt, Österreich) nachgefragt und folgende Anwort erhalten:
"Es findet sich in den öffentlich zugängigen Unterlagen kein Hinweis auf Kanzerogenität."
das bedeutet wenn man es unbedingt wissen will, dass man selbst Studien beauftragen muss. Oder man findet Experten die eine read across Einstufung machen, d.h. basierend auf ähnlichen Verbindungen im Analogschluss die Kanzerogenität dieser Verbindung als höchstwahrscheinlich beurteilen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.06.2019, 18:02   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Toxizität aromatische Amine

Meine Vermutung bleibt,daß hier die Formylgruppe aufgrund seines Elektronenzugs
(-M/-I-Effekt) die wichtige Oxidation(speziell die N-Hydroxylierung durch P450)
der Aminogruppe verhindert,wie sie bei elektronenreichen Aromaten leicht erfolgt
(->https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4801648/ ).
Für die Evaluierung reicht ja,die vorhandene Datenlage entsprechend zu bewerten,
PABA ist ja schon länger bekannt und anscheinend gut untersucht.

Fulvenus!
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