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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.07.2017, 11:38   #1   Druckbare Version zeigen
Mina_ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
Basizität und Acidität

Guten Morgen,
Ich hätte zu zwei Aufgaben die ich gerade bearbeitet habe eine Frage.
Bei der ersten Aufgabe zur Basizität verstehe ich leider nicht wirklich wieso die Basen mit Lithium besser sind als die mit Stickstoff. Stickstoff ist doch elektronegativer als Lithium und somit sollte es hier leichter sein ein Proton aufzunehmen, oder nicht?

Meine zweite Frage bezieht sich auf die Aufgabe im zweiten Bild. Hier soll man die Verbindungen ihrer Acidität nach ordnen. Nun verstehe ich nicht so ganz wieso A eine schlechtere Säure sein soll als B und C. In A liegt doch durch die Mesomerie des Rings eine gute Stabilisierung vor. Im Normalfall hat doch die Mesomerie einen größeren Einfluss auf die Acidität als der I- Effekt, auch wenn Cl und F sehr elektronegativ sind.

Vielen Dank für eure Hilfe,
Mina
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Alt 13.07.2017, 12:02   #2   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.101
AW: Basizität und Acidität

Hallo,

Die Bilder sind leider recht undeutlich bzw. unscharf.
Bei den Li-Verbindungen hast du Salze vorliegen, bestehend aus einem Li-Kation und einem Carbanion. Carbanionen von Akanen und Aromaten sind extrem basisch.

Zur Säurestärke der Benzoesäure: schau mal hier https://www.hamm-chemie.de/j13/j13te/aciditaet_arom_carbonsren.htm . Das dürfte auch die Erklärung sein, warum der -I-Effekt der Halogene stärkeren Einfluss auf die Säurestärke hat.

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.07.2017, 12:03   #3   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Basizität und Acidität

Zitat:
Zitat von Mina_ Beitrag anzeigen
Guten Morgen,
Ich hätte zu zwei Aufgaben die ich gerade bearbeitet habe eine Frage.
Bei der ersten Aufgabe zur Basizität verstehe ich leider nicht wirklich wieso die Basen mit Lithium besser sind als die mit Stickstoff. Stickstoff ist doch elektronegativer als Lithium und somit sollte es hier leichter sein ein Proton aufzunehmen, oder nicht?
Die Elektronegativität ist ein Maß für die Affinität zu Bindungselektronen, Basizität ein Maß für die Affinität zu Protonen. Schon alleine die unterschiedlichen Ladungen lassen erkennen, dass die Elektronegativität eines Elementes nicht als einfaches Maß für eine Basiszität herangezogen werden kann. Hier stellt sich die Frage, ob ein C- oder ein N0 geiler auf Protonen ist.

Zitat:
Zitat von Mina_ Beitrag anzeigen
Meine zweite Frage bezieht sich auf die Aufgabe im zweiten Bild. Hier soll man die Verbindungen ihrer Acidität nach ordnen. Nun verstehe ich nicht so ganz wieso A eine schlechtere Säure sein soll als B und C. In A liegt doch durch die Mesomerie des Rings eine gute Stabilisierung vor. Im Normalfall hat doch die Mesomerie einen größeren Einfluss auf die Acidität als der I- Effekt, auch wenn Cl und F sehr elektronegativ sind.
A ist keine "schlechtere" Säure, nur eine schwächere. Die Mesomerie hat nur dann einen Einfluss auf die Säurestärke, wenn die Mesomerie durch die Säurefunktion beeinflusst ist. Also, wenn die Mesomerie erst durch die Protonenabgabe bzw Aufnahme zu Stande kommt. Das ist hier nicht der Fall, der Benzolring ist sowohl bei der Benzoesäure wie auch beim Benzoat aromatisch. Daher hat die Aromatizität hier keinen merklichen Einfluss auf die Säurestärke.
Eine andere Mesomerie gibt es aber hier doch, nämlcih die des Carboxylations. Aber, dies trifft auf alle 4 Säuren zu, daher hat diese innerhalb des Vergleiches dieser 4 Säuren auch keine Auswirkung.
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2017, 15:20   #4   Druckbare Version zeigen
Mina_ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
AW: Basizität und Acidität

Vielen Dank für eure Antworten
Jetzt hab ich das endlich verstanden.
Mina_ ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acidität, basizität, mesomerie;, stabilität

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