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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.08.2013, 15:50   #1   Druckbare Version zeigen
oppaxd Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Frage Problem: Isolierung von Aleuritinsäure

Hallo,

zur Zeit beschäftige ich mich mit der Darstellung von Aleuritinsäure aus Schellack und Optimierung dieses Prozesses.

Als Grundlage diente die Anweisung nach E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981

Google Suche nach:
Isolierung von Aleuritinsäure

2. Suchergebnis


Jedoch habe ich dort ein Problem, welches das mit ausfallende Harz betrifft, zu dem ich leider bisher keine Lösung gefunden habe.

Ich habe bereits einige Veränderungen vorgenommen, wie z.B. die Verseifungszeit zu erhöhen oder zum Lösen Ethanol zu verwenden. Auch habe ich den Schellack bereits direkt in KOH gelöst und verseift.

Dies alles funktioniert super. Nur ist das große Problem, das mit ausfallende Harz.

Ich habe beobachtet, dass dieses während des einstellen des pH- Wertes ab 5,8 ausfällt. Die AS beginnt bereits ab 5,9 auszufallen, ist dann jedoch größtenteils noch in Lösung. Daher wäre hier die Ausbeute zu gering. Bei einer späteren Umkristallisation schaffe ich es ebenfalls nicht, das Harz zu entfernen. Es scheint in denselben Lösemitteln löslich zu sein wie die Aleuritinsäure. Daher habe ich bisher nur eine Reinheit von ca. 85% erreicht.
Außerdem ist durch das Harz die AS mit dem Filter verklebt und lässt sich nur schwer entfernen.




Nun meine konkrete Frage:

Hat jemand von euch Erfahrung mit der Darstellung von Aleuritinsäure und/oder hat jemand eine Idee wie man das Harz abtrennen könnte, ohne einen Großteil der AS zu verlieren?



Gerne kann ich auch noch mehr Infos zu meinen bisherigen Versuchen liefern.


Grüße

OppaxD

Geändert von oppaxd (29.08.2013 um 15:56 Uhr)
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Alt 30.08.2013, 11:48   #2   Druckbare Version zeigen
GeorgL Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.904
AW: Problem: Isolierung von Aleuritinsäure

Nachdem der zweite Hauptbestandteil eine teilweise veresterte Dicarbonsäure (Shellolsäure, die noch dazu nahe der einen Carboxylgruppe eine OH- Gruppe trägt), würde ich primär daran denken, mit mehrwertigen Kationen die Begleiter zur Komplexbildung anzuregen und so vielleicht gar eine Fällung eines Komplexes, zumindest eine Verzögerung in der Ansäuerung/ Fällung der Begleiter zu erreichen.
GeorgL ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.09.2013, 11:44   #3   Druckbare Version zeigen
oppaxd Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Problem: Isolierung von Aleuritinsäure

Hallo,

danke für die Antwort. Hat ein wenig gedauert, bis ich wieder hier online war

Ich habe als Fällungsmittel Kationische Salze ausprobiert. Dabei ist jedoch nicht die Schellolsäure ausgefallen, sondern die Aleuritinsäure.

Wahrscheinlich wurde die Aleuritinsäure einfach nur aus der Lösung verdrängt, da die Salze besser löslich waren.

Sehr gut! Nun kann diese über einen Filter von der Lösung getrennt werden und die Harze bleiben in Lösung.

Vielen vielen Dank
oppaxd ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
aleuritinsäure, harz, schellack

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