Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.03.2019, 01:46   #1   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 261
Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

Leute ich will den Carbonsäurr Teil einer Aminosäure schützen mit einer Benzylgruppe ich weiß nicht wiE man sie einführt
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Alt 14.03.2019, 09:28   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.329
AW: Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

das Produkt ist ein Ester. Hilft das weiter?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 14.03.2019, 12:20   #3   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 261
AW: Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

Von Toluol ausgehen durch radikalische Substitution ein halogen einführen dann eine Sn Reaktion mit wassser —-> benzylalkohol entsteht und diesen unter sauren Bedingungen mit der carbonsäure reagieren lassen ? Geht das so
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Alt 14.03.2019, 13:27   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.772
AW: Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

Worum geht es genau,soll etwas wirklich hergestellt werden oder nur theoretisch?
Will man die Carboxylgruppe schützen als Benzylester,geht man in der Regel nicht von Toluol aus und formt dieses um,sondern nimmt ein geeignetes Reagenz.
Dazu z.B. hier lesen:https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carboxyl/benzyl-esters.htm ,wo sogar Toluol direkt eingesetzt wird.
Bei Aminosäuren sollte die Aminogruppe vorher geschützt sein,dann z.B. Veresterung mit Benzylalkohol mittels Kupplungsreagenzien wie DCC.
Siehe hier:https://www.degruyter.com/downloadpdf/j/znb.1976.31.issue-8/znb-1976-0835/znb-1976-0835.pdf .

Fulvenus!
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Alt 14.03.2019, 14:37   #5   Druckbare Version zeigen
fadia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 261
AW: Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

Es geht um eine altklausurfrage wo es um eine peptidbindung geht und dafür müssen schutzgruppen verwendet werden habe die Frage im Anhang hochgeladen
Danke für die bisherigen Antworten
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpeg B6B6CF25-D443-47A7-8E66-D728ED1330A5.jpeg (82,9 KB, 5x aufgerufen)
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Alt 14.03.2019, 15:44   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.329
AW: Einführung einer Benzylgruppe als Schutzgruppe für Carbonsäuren

es geht wie oben schon erwähnt um die Veresterung mit Benzylalkohol.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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