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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.03.2019, 13:47   #1   Druckbare Version zeigen
stohlenkoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Frage Frage zur Ladung eines Alkoholations

Servus,
leider heute schon meine zweite mentale Blockade.
Warum ist dieses Alkoholation nach der Abspaltung negativ geladen? S.Grafik

MfG und Danke
Stohlenkoff
Angehängte Grafiken
Dateityp: png frage.png (3,8 KB, 4x aufgerufen)
stohlenkoff ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.03.2019, 13:51   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.353
AW: Frage zur Ladung eines Alkoholations

die rote gestrichelte Linie ist falsch eingezeichnet. Die Bindung zum C gehört im Falle der Abspaltung zum austretenden Alkoholat.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.03.2019, 14:01   #3   Druckbare Version zeigen
stohlenkoff Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Frage zur Ladung eines Alkoholations

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
die rote gestrichelte Linie ist falsch eingezeichnet. Die Bindung zum C gehört im Falle der Abspaltung zum austretenden Alkoholat.
Stimmt.
Aber woher stammt jetzt das - ?
stohlenkoff ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.03.2019, 14:10   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.790
AW: Frage zur Ladung eines Alkoholations

Das ist ein Übergangszustand der basischen Esterhydrolyse.Hydroxid(negative Ladung) lagert sich am Ester-C an,dann Abspaltung(Additions-Eliminierungs-mechanismus) des Alkoxids(ist negativ geladen,da ja ein Anion eintrat).
Danach folgt sehr schnell Säure-Base-Reaktion zwischen Alkoxid und freier Carbonsäure zu Carboxylat und Alkohol.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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alkohol, frage, ladung

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