Organische Chemie
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Die Praxis des organischen Chemikers
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.03.2019, 18:42   #1   Druckbare Version zeigen
DonJohn Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Ullmann coupling kompatibel mit silylether?

Hallo zusammen,
ich arbeite grade an einer Synthese von einem aromatischen System.
Der Aromat soll mit einer aliphatischen Kette substituiert werden, an deren ende eine Alkoholfunktion gebunden ist.
Mein Aromat besitzt bereits einen Iodsubstituenten und ich habe 9-bromo-nonanol, dass ich per Ullmann Reaktion kuppeln möchte.
Ich weiß bereits dass alkohole stören, da sie an das Kupfer koordinieren, habe aber die Idee die Alkoholfunktion mit einer Silylschutzgruppe zu maskieren.
Kann mir hier jemand sagen ob ich mit irgendwelchen Nebenreaktionen - ausgehend von dem Silylether- rechenen muss...Bestenfalls mit referenzen belegt?

Mit besten Grüßen,
John
DonJohn ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.03.2019, 00:08   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 366
AW: Ullmann coupling kompatibel mit silylether?

Ist die Ullmann-Kuppung nicht nur auf aromatische Systeme festgelegt? D.h. man kann nur aromtische Verbindungen mit einander kuppeln?
Ich würde eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplung empfehlen ala Stille, Suzuki und Co. Aber auch hier muss mn vermutlich mit Schutzgruppen arbeiten.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
kompatibel, organische chemie, synthese, ullmann reaktion

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