Organische Chemie
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Wie funktionieren organische Reaktionen?
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.03.2019, 08:41   #1   Druckbare Version zeigen
ciroyo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
Frage Biotin-PEG4-Alkyne

Hej,

ich bin auf der Suche nach einem biotinylierten Alkyne, das ich in einer Kupfer katalysierten Click reaction (CuAAC) an ein Azidozucker binden will. Nun bin ich auf 2 Artikel gestossen:

a) Biotin Alkyne (PEG4 carboxamide-Propargyl Biotin)
https://clickchemistrytools.com/product/biotin-alkyne/

b) Biotin-PEG4-Alkyne
https://clickchemistrytools.com/product/biotin-peg4-alkyne/

Beide werden vom Hersteller in einer identischen Weise beschrieben hinsichtlich der Funktionalität. Der Preisunterschied ist jedoch beträchtlich. Hat jemand zufällig mit diesen Probes gearbeitet und kann mir einen Ratschlag geben, ob es sich lohnt, das teurere PEG4 carboxamide-Propargyl Biotin zu bestellen oder ob das PEG4 alkyne ohne carboxamide-Propargyl hier ausreicht. Ich frage mich, inwieweit das carboxamide-Propargyl eventuell hier einen Einfluss auf die Click Reaktion und der Bildung des 1,2,3 Triazoles haben könnte, denn in den Publikationen, die ich gefunden habe, wurde bevorzugt dieses PEG4 Biotin verwendet.

Vielen Dank vorab fuer Eure Hilfe,

ciroyo
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ciroyo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.03.2019, 09:38   #2   Druckbare Version zeigen
Fanatic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.288
AW: Biotin-PEG4-Alkyne

Muss es denn unbedingt mit PEG sein? Würde sonst einfach z.B. irgendein Alkin an Biotin hängen, z.B. mit Propargylamin. Das erscheint mir wesentlich günstiger als sowas in kleinen Mengen zu kaufen.

Propargylamide hab ich auch schon öfters erfolgreich in Click-Reaktionen eingesetzt. Sollte klappen.
Fanatic ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.03.2019, 10:54   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.899
AW: Biotin-PEG4-Alkyne

Zitat:
Zitat von ciroyo Beitrag anzeigen
Beide werden vom Hersteller in einer identischen Weise beschrieben hinsichtlich der Funktionalität. Der Preisunterschied ist jedoch beträchtlich.
Sieht mir nach einem absichtlichen oder unabsichtlichen Marketing-Gag aus, mit dem derjenige, der nach der PEG4-Variante sucht und sich nicht die Formeln anguckt, mehr bezahlt.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.03.2019, 18:37   #4   Druckbare Version zeigen
ciroyo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Biotin-PEG4-Alkyne

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Sieht mir nach einem absichtlichen oder unabsichtlichen Marketing-Gag aus, mit dem derjenige, der nach der PEG4-Variante sucht und sich nicht die Formeln anguckt, mehr bezahlt.
Vielen Dank fuer die schnelle Antwort. Ich hatte dies auch schon überlegt und hab mir die Formel angeschaut. Nun gibt es dort diesen Unterschied in der Struktur. Gibt es dort einen einen möglichen Einfluss auf die Effizienz der Click Reaktion? Intuitiv würde ich die günstigere Variante nehmen, will mich aber absichern, dass ich nicht am Ende einen zu grossen Kompromiss eingehe.

Beste Grüße
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alkine, biotin, click chemie

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