Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.12.2019, 18:43   #1   Druckbare Version zeigen
CHemieexamen  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
Stärke der Aromazität

Hallo zusammen,
ich habe mal wieder eine Frage zu einer Staatsexamensaufgabe.
Hier soll man bei bestimmten Verbindungen entscheiden welche die aromatischere von beiden ist.
Jetzt ist meine Frage wie bestimme ich das?

Gilt etwa,
-je größer das konjugierte System
-je planarer
-je mehr/weniger beteiligte Ringe

desto aromatischer?

Zum Beispiel Anthracen vs Phenanthren
hier unterscheidet sich ja wirklich nur die Lage des mittleren Benzolringes.

Bin über jeden Tipp dankbar
CHemieexamen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2019, 10:49   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Stärke der Aromazität

es gibt allgemeine Parameter wie die Planarität, aber die helfen oft nicht weiter, da man sich die Systeme im einzelnen anschauen muss. Anthracen vs Phenantren ist ein gutes Beispiel. Beides 14-Pi-Elektronensysteme, ist Phenanthren stabiler, da es 2 Pi- Elektronensextette ausbilden kann.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2019, 11:53   #3   Druckbare Version zeigen
CHemieexamen  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Stärke der Aromazität

Vielen Dank für die Antwort,
ich bin mir noch nicht ganz sicher ob ich das richtig verstehe.
Wäre dann bei [10]Annulen und [18]Annulen das [10] aromatischer?
CHemieexamen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2019, 12:51   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.091
AW: Stärke der Aromazität

Gerade bei den Annulenen siehst du schon,daß dort die Planarität ein wichtiges Kriterium ist:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/weitere_aromaten.vlu.html .
Das kleinere,aber nicht-planare [10]-Annulen ist überhaupt nicht aromatisch.
Wie chemiewolf schon geschrieben hat,sind verschiedene Faktoren wichtig.
Dazu gibt es auch recht ausführliche Artikel(z.B.:https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0012-2 ).
Die Frage jedoch,welche Verbindung ist "aromatischer",ist jedoch so allgemein nicht zu beantworten.Eigentlich sollte das Thema ja bei euch besprochen worden sein und geeignete Kriterien bekannt sein.
Die Größe eines pi-Systems sagt nicht unbedingt etwas über die Stärke der Aromatizität aus.
Schaut man in der Acen-Reihe,wird die Schwammigkeit des Begriffs vielleicht deutlicher:https://books.google.de/books?id=IDNlMElx__AC&pg=PA173&lpg=PA173&dq=tetracene+pentacene+aromaticity&source=bl&ots=kEJJ6paBmk&sig=ACfU3U0-Z3bcXx6hmJgr43SYwEE1NZzmPg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwidgrjk_r7mAhW7zcQBHVzqAnEQ6AEwCnoECAwQAQ#v=onepage&q=tetracene%20pentacene%20aromaticity&f=false .
Beachte,daß die Hückelregel z.B. nur für einfache Ringe gilt,nicht kondensierte
(annellierte)Systeme.
Beim Vergleich gleich großer pi-Systeme wie im Fall Anthracen/Phenanthren hat ebenfalls chemiwwolf beschrieben,was dort zu beachten ist,der Ansatz über die Stabilitäten der einzelen pi-Systme wird jedoch kontrovers diskutiert:
https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fchem.2018.00561/full .
Kannst du noch andere Beispiele der Aufgabe nennen,woran man hier die Unterschieden diskutieren kann?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2019, 12:56   #5   Druckbare Version zeigen
CHemieexamen  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Stärke der Aromazität

Vielen Dank für die ausführliche Info!

Das Thema wurde bei uns an der Uni nicht besprochen und die Aufgabe ist aus einem alten Staatsexamen, deshalb bin ich hier leider recht hilflos.

Als dritte Teilaufgabe war noch das Beispiel [A]Cyclopentadienid vs [B]Cycloheptatrienid gennant. Da [B] laut Hückel zu den Antiaromaten zählt, hab ich angenommen, dass [A] hier aromatischer ist.
CHemieexamen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.12.2019, 13:33   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Stärke der Aromazität

Zitat:
Zitat von CHemieexamen Beitrag anzeigen
Als dritte Teilaufgabe war noch das Beispiel [A]Cyclopentadienid vs [B]Cycloheptatrienid gennant. Da [B] laut Hückel zu den Antiaromaten zählt, hab ich angenommen, dass [A] hier aromatischer ist.
das passt.
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2019, 13:02   #7   Druckbare Version zeigen
Lucas76 Männlich
Mitglied
Beiträge: 812
AW: Stärke der Aromazität

@Chemiewolf: Anthracene ist doch stabiler und damit ein stärkerer Aromat?
Lucas76 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2019, 13:29   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.091
AW: Stärke der Aromazität

Zitat:
Zitat von Lucas76 Beitrag anzeigen
@Chemiewolf: Anthracene ist doch stabiler und damit ein stärkerer Aromat?
Nö,siehe auch letzter link.

Fulvenus!
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Alt 19.12.2019, 13:30   #9   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.747
AW: Stärke der Aromazität

Vielleicht sollte man sich zuerst einigen, wie man die Stabilität definiert.
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2019, 16:45   #10   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Stärke der Aromazität

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Vielleicht sollte man sich zuerst einigen, wie man die Stabilität definiert.
hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Aromatizit%C3%A4t


steht es in Kapitel 3: Stichwort: Stabilisierungsenergie
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Alt 19.12.2019, 17:05   #11   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.747
AW: Stärke der Aromazität

Jaja, soweit so klar.

1. Es war ja nur die Frage, was aromatischer ist. Nicht nach der Größe der Stabilisierungsenergie.

2. Kann ja z.B. ein "Praktiker" hingehen und sagen, dass bei ihn für die aromatische Stabilisierung nicht die Stabilisierungsenergie entscheidend ist, sondern die Stabilität gegenüber einer chemischen Reaktion, wie eine Hydrirung.

3. Ist die Stabilisierungsenergie ja nur für Systeme gleicher Atom-und Elektronenzahl sinnvoll vergleichbar. Alles andere ergibt dann schon wieder Rechnungen.


etc.


Das meinte ich mit "einigen". Eine ungenaue Frage ergibt bei der Antwort Raum zur Spekulation.
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Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2019, 17:21   #12   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Stärke der Aromazität

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
1. Es war ja nur die Frage, was aromatischer ist. Nicht nach der Größe der Stabilisierungsenergie.
die Stabilisierungsenergie ist ein Maß für die Aromatizität. Das ist eine gängige Definition. Darauf muss man sich nicht einigen... .
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Alt 19.12.2019, 17:28   #13   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.747
AW: Stärke der Aromazität

Das heißt also, das Anthracen aromatischer ist, als Benzol?
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Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.12.2019, 18:32   #14   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.091
AW: Stärke der Aromazität

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Das heißt also, das Anthracen aromatischer ist, als Benzol?
Nein,wie auch im link zu den Acenen zu lesen ist.Man müßte dann schon wieder über die Stabilisierungsenergie diskutieren.
Benzol ist stabiler als Naphththalin,dieses stabiler ans Anthracen und dieses stabilern als Tetracen... .
Die Aufgabe,die der TES in seinem letzten Beitrag nannten(Cyclopentadienid vs. Cycloheptatrienid) ist eigentlich eine klassische Aufgabe zur Aromatizität,wo man nur erkennen muß,ob ein Aromat,Antiaromat oder nicht-Aromat vorliegt.

Fulvenus!
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Alt 19.12.2019, 19:07   #15   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.747
AW: Stärke der Aromazität

Ich will ja nur zeigen, dass es so einfach, wie in der Theorie, gar nicht ist.
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