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Alt 28.07.2014, 17:12   #1   Druckbare Version zeigen
NoNameMD  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Hallo,

bei der Translation wird zwischen den Aminosäuren ja eine Peptidbindung geknüpft. Lt. Buch handelt es sich dabei um einen nukleophilen Angriff der Aminogruppe der einen Aminosäure auf die Esterbindung zwischen tRNA und der anderen Aminosäure.

Aber die Aminogruppe hat doch keinen Elektronenüberschuss sondern vermutlich eher das Gegenteil und sollte doch eigentlich elektrophil sein, oder nicht?

Danke für eure Hilfe!
NoNameMD ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.07.2014, 17:18   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.723
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Zitat:
Zitat von NoNameMD Beitrag anzeigen
Aber die Aminogruppe hat doch keinen Elektronenüberschuss
sie hat doch ein freies Elektronenpaar, welches am Carbonyl-Kohlenstoff angreifen kann.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 28.07.2014, 17:55   #3   Druckbare Version zeigen
NoNameMD  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Hmpf... C-NH3+... Wo ist denn das freie Elektronenpaar? Ist doch sogar "+" positiv...
NoNameMD ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.07.2014, 18:04   #4   Druckbare Version zeigen
Fanatic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.284
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Das ist aber keine freie Aminogruppe, sondern ein Ammonium-Salz

Geändert von Fanatic (28.07.2014 um 18:13 Uhr)
Fanatic ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.07.2014, 19:33   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.723
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Zitat:
Zitat von NoNameMD Beitrag anzeigen
Hmpf... C-NH3+...
unter physiologischen Bedingungen liegt immer genügend als freies Amin vor.
__________________
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Alt 31.07.2014, 13:29   #6   Druckbare Version zeigen
Ryu Männlich
Mitglied
Beiträge: 29
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Man sollte auch bedenken, dass sich die Kinetik einer atalysierten Reaktion völlig von der einer nicht katalysierten unterscheidet.
Wie werden die Partner koordiniert?
Wie werden Übergangszustände energetisch begünstigt?
Ryu ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 15:47   #7   Druckbare Version zeigen
dante_alighieri  
Mitglied
Beiträge: 76
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

finde ich eine total gute frage! ich verstehe auch nicht, wie das denn ein nukleophiler angriff sein kann... da ist doch wirklich nirgends ein elektronenüberschuss, oder?
dante_alighieri ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 15:57   #8   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 887
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Amine sind nun mal im allgemeinen, aufgrund ihres freien Elektronenpaares, einigermaßen nukleophil.
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 16:50   #9   Druckbare Version zeigen
dante_alighieri  
Mitglied
Beiträge: 76
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

aber nh3 hat doch kein freies elektronenpaar mehr, wenn es in der aminosäure gebunden ist? da verwendet es doch eine bindung für die verknüpfung mit aminosäure und die restlichen bindungen für verknüpfungen mit h....?wo ist das freie elektronenpaar?
sorry, stehe gerade total auf dem schlauch
dante_alighieri ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 17:08   #10   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 887
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Zitat:
Zitat von dante_alighieri Beitrag anzeigen
aber nh3 hat doch kein freies elektronenpaar mehr, wenn es in der aminosäure gebunden ist? da verwendet es doch eine bindung für die verknüpfung mit aminosäure und die restlichen bindungen für verknüpfungen mit h....?wo ist das freie elektronenpaar?
sorry, stehe gerade total auf dem schlauch
NH3 hat, genau wie RNH2, R2NH und R3N ein freies Elektronenpaar am Stickstoff.
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 17:32   #11   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 587
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Mit "nh3 gebunden in der Aminosäure" ist wahrscheinlich R-NH3+ gemeint.
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 17:38   #12   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.723
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Zitat:
Zitat von Adders Beitrag anzeigen
Mit "nh3 gebunden in der Aminosäure" ist wahrscheinlich R-NH3+ gemeint.
siehe Beitrag #5 dazu.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2018, 17:54   #13   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 587
AW: Nukleophiler Angriff von Aminogruppe auf Esterbindung

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
siehe Beitrag #5 dazu.

Ja, hab ich gesehen. Meine Antwort bezog sich nur auf den Post von OH-Gruppe.
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