Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.03.2006, 12:37   #1   Druckbare Version zeigen
molbiotec weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Hallo,

ich hab da mal ne kleine Frage.

Die Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion über 2 Schritte:

(1) Aceton + OH- (lagert sich sicher am mittleren C an wegen dem -M-Effekt des =O)
ist eine AdN.
(2) Das reagiert weiter unter Wasserabspaltung zum Aceton-Anion.

Ist das eine E2?
molbiotec ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2006, 18:37   #2   Druckbare Version zeigen
Phosphorus Männlich
Mitglied
Beiträge: 25
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Deine Reaktionen, welche du beschrieben hast, ist eine Aldolreaktion.
Carbonylverbindungen neigen im basischen zur Enolisierung.
Das entstehende Enolat reagiert mit der Carbonylverbindung unter Wasserabspaltung zum Aldol.

Meisnt du diesen Reaktionstypus?
Phosphorus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2006, 19:07   #3   Druckbare Version zeigen
alpha Männlich
Mitglied
Beiträge: 281
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Im Basischen wird Aceton im ersten/einzigen Schritt der Enolisierung am C deprotoniert. Das freie Elektronenpaar bleibt jedoch nicht lokalisiert auf dem C, sondern bildet eine Doppelbindung aus --> Das Enolat ist entstanden.
alpha ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 17.03.2006, 19:09   #4   Druckbare Version zeigen
Phosphorus Männlich
Mitglied
Beiträge: 25
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Die Enolat-Bildung ist eine Umlagerung des a-Wasserstoffs.
Die Aldolreaktion ist eine SN-Raektion.

Bloß die Molekularität der Reaktion ist mir nicht bekannt?
Phosphorus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.03.2006, 15:40   #5   Druckbare Version zeigen
molbiotec weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Dankeschön. Dann wird das wohl nur ein Schritt sein. In der Gleichung steht in meinem Praktikumsskript nur +OH- und -H2O. Irgendwie bin ich dann davon ausgegangen, dass das wohl zwei Schritte sein müssten...

Das ist echt böse, wenn man zehn Praktikumsversuche vorbereiten muss, und man an einem so an die 4 Tage sitzt... (Gruß an alle Perfektionisten und Streber )

Danke für eure Antworten
molbiotec ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.03.2006, 23:15   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.174
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Zitat:
Zitat von molbiotec
und man an einem so an die 4 Tage sitzt
An der Abspaltung eines einzigen Protons?

Wie lang dauerts dann für ein mol?

Gruß,
Franz
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Alt 19.03.2006, 20:41   #7   Druckbare Version zeigen
molbiotec weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Nee, nich an einer einzigen Abspaltung
Aber an nem Skript mit 20 Seiten für einen einzigen Versuch... wo 1/3 vom Text Erklärung ist, 1/3 Fragen für den Eingangstest und 1/3 Versuchsanleitung...
molbiotec ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.03.2006, 21:58   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.174
AW: Eliminierung beim Aceton zum Aceton-Anion

Zitat:
Zitat von molbiotec
Nee, nich an einer einzigen Abspaltung
Aber an nem Skript mit 20 Seiten für einen einzigen Versuch... wo 1/3 vom Text Erklärung ist, 1/3 Fragen für den Eingangstest und 1/3 Versuchsanleitung...
Na, das nenne ich ausführlich...

Gruß,
Franz
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