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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.08.2015, 17:27   #1   Druckbare Version zeigen
Kallino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.140
Deprotonierung bei pH 7

Hallo liebe Forenmitglieder,

ich wollte fragen, wenn ich Maleinsäure , Barbitursäure und Harnsäure bei pH 7 zeichen werden dann alle H Atome deprotoniert (siehe Abbildung)?

MfG Kallino
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Alt 17.08.2015, 17:47   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.042
AW: Deprotonierung bei pH 7

Frage ungenau formuliert,schon bei einprotonigen Säuren wie z.B. Essigsäure hängt der Dissoziationsgrad u.a. von der Konzentration ab.
Falls du bei mehrprotonigen Säuren meinst,ob zumindest ein Teil vollständig deprotoniert vorliegt,solltest du dir die jeweiligen pKs-Werte der einzelnen Protolysestufen anschauen.
Bei den genannten Säuren solltest du überlegen,welche "H" tatsächlich als acide betrachtet werden können.Dabei ist auch zu überlegen,daß eine bereits vorhandene negative Ladung(1.Protolysestufe) die Acidität weiterer Gruppen erniedrigt.
Bei Harnsäure gibt es so z.B. nur zwei relevante Protolysestufen,wobei das Dianion bei pH 7 so gut wie nicht vorliegt.
Auch bei der Barbitursäure ist bei pH 7 eigentlich nur die 1.Protolysestufe relevant,was sich auch bei Titrationen von Barbitursäure in wäßrigen Lösungen zeigt.

Fulvenus!
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Alt 18.08.2015, 23:30   #3   Druckbare Version zeigen
mgritsch Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.998
AW: Deprotonierung bei pH 7

Zeichne dir einfach mal die hägg-diagramme mi den literatur-verfügbaren pKs, dann kannst du ganz einfach ablesen welcher anteil bei pH7 innwelcher form vorliegt...
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Alt 19.08.2015, 13:50   #4   Druckbare Version zeigen
mgritsch Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.998
AW: Deprotonierung bei pH 7

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Frage ungenau formuliert,schon bei einprotonigen Säuren wie z.B. Essigsäure hängt der Dissoziationsgrad u.a. von der Konzentration ab.
im Prinzip ja, aber wenn ein pH gegeben ist (zB durch ein Puffersystem erzwungen) ist der Dissoziationsgrad (vorbehaltlich Berücksichtigung des Einflusses der Ionenstärke) konzentrationsunabhängig.
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Alt 19.08.2015, 14:25   #5   Druckbare Version zeigen
Kallino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.140
AW: Deprotonierung bei pH 7

Kann ich das nicht eher über M bzw. I-Effekt herausfinden.

z.B. bei Afcetessigester. Habe ich durch den Ester ja einen +M-Effekt. Das heißt es werden Elektronen ins System hineingeschoben. Dann wird doch der doppelt gebundene Sauerstoff des Esters protoniert und nicht der doppelt gebundene Sauerstoff des Ketons?

Ist das korrekt?

MfG Kallino
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Alt 19.08.2015, 18:14   #6   Druckbare Version zeigen
Kallino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.140
AW: Deprotonierung bei pH 7

Habe ich hier an der richtigen Position protoniert?

MfG Kallino
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Dateityp: jpg Protonierung.jpg (122,9 KB, 2x aufgerufen)
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