Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.07.2013, 19:18   #1   Druckbare Version zeigen
CheMTA weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 25
Zerfall anionischer Tenside

Guten Abend ihr Lieben,

ich hab ein dickes Problem zu lösen und das ganze auch noch heut abend....
Bei uns hat sich im Tank (wahrscheinlich durch zu warme Lagerung; über 40°C) das anionische Tensid Laurylethersulfat zersetzt und nun statt pH 7-8 einen pH-Wert von 2.
Meine Frage:
Könnte die Säure vom Sulfat kommen (H2SO4) oder könnten beim Zerfall Fettsäuren entstehen, da der Stoff ja aus Fettsäuren synthetisiert wird...

Wenn der Punkt klar ist, muss ich die Komponente nachweisen können.
Beim Nachweis darf nur der Teil vom Zerfallenen Produkt nachgewiesen werden!
Wenn es Fettsäuren wären: Kann man das doch mit nem Nachweistest für freie Fettsäuren machen oder?

Ich brauch echt Hilfe.

Wer weiß was dazu?

Vielen Dank im voraus, Manja
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Alt 24.07.2013, 19:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.684
AW: Zerfall anionischer Tenside

Es dürfte sich um ein solche Verbindung handeln:http://de.wikipedia.org/wiki/Natriumdodecylpoly%28oxyethylen%29sulfat ,also um das Natriumsalz einer Monoalkylschwefelsäure."Lauryl" steht hier für den Dodecyl-Rest,in Anlehnung an die Laurinsäure,jedoch nicht für die Fettsäure selbst.
An den Lauryl-Rest sind Polyethereinheiten gebunden,welche wieder mit Schwefelsäure zum Monoalkylsulfat verestert sind.
Bei der Hydrolyse der Ester-Bindung entstehen die Lauryl-Polyoxyethylen-monoether
und Natriumhydrogensulfat.Letzteres ist ausreichend sauer,um eine pH-Wert-Senkung auf pH 2 zu bewirken.

Fulvenus!
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Alt 24.07.2013, 19:41   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.174
AW: Zerfall anionischer Tenside

Fulvenus hat recht.

Daher also einen Sulfatnachweis mit Bariumchlorid machen.

Ich hoffe, das Material ist noch klar bzw. nicht trüber als vorher.
Vorsichtig neutralisieren, denn die Säure katalysiert die weitere Hydrolyse!
Kann dann wohl weiter verwendet werden, soweit Eure Vorschriften das erlauben.

Gruß,
Franz
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Alt 24.07.2013, 20:19   #4   Druckbare Version zeigen
CheMTA weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 25
AW: Zerfall anionischer Tenside

Also die Schritte des Zerfalls bis zur Entstehung des Natriumhydrogensulfats kann ich nicht ganz nachvollziehen... Gleichungen wären besser.. Warum kann keine Schwefelsäure entstehen, fehlen dazu die Protonen? Und wenn ein Salz entsteht müsste das ja ausfallen, oder?

Reagiert beim Sulfatnachweis nicht auch das SO4- des noch intakten Tensids mit?

LG Manja
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Alt 24.07.2013, 20:26   #5   Druckbare Version zeigen
CheMTA weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 25
AW: Zerfall anionischer Tenside

Achja und wo soll bei dem Tensid eine Esterbindung sein? Bis zur Esterbindung konnte ich noch folgen
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Alt 24.07.2013, 20:37   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.684
AW: Zerfall anionischer Tenside

Es handelt sich um einen Ester der Schwefelsäure(es gibt auch Ester von anorganischen Säuren).Es gilt vereinfacht: Wasser + Ester-> Säure + Alkohol.
Schwefelsäure kann hier nicht entstehen,aber eben das Hydrogensulfat.Dieses kann auch in der vorgegebenen Mischung noch ausreichend löslich sein.
RO-SO3Na + H2O -> ROH + HOSO3Na .
Für den Nachweis des Hydrogensulfats/Sulfats müßte man tasächlich vorher prüfen,inwieweit das Laurylethersulfat dabei stört.

Fulvenus!
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Alt 24.07.2013, 20:41   #7   Druckbare Version zeigen
CheMTA weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 25
AW: Zerfall anionischer Tenside

Vielen Dank an euch. Super, dass es solch eine Plattform gibt
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Alt 24.07.2013, 21:08   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.174
AW: Zerfall anionischer Tenside

Zitat:
Zitat von CheMTA Beitrag anzeigen
Reagiert beim Sulfatnachweis nicht auch das SO4- des noch intakten Tensids mit?
Nein, aber diese Tenside enthalten normalerweise schon Sulfat. Guck Dir hierzu das Analysenzertifikat an, welcher Gehalt an freiem Sulfat vorhanden ist.

Evtl. dann eine quantitative Bestimmung machen.

@Fulvenus: gängige Konzentrationen bei Na-Laurylethersulfat sind 70% (Paste) bzw. 28% (flüssig). Da ist also tatsächlich noch Platz für ein bisschen Hydrogensulfat.

Gruß,
Franz
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nachweis, tenside, zerfall

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