Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.11.2008, 23:10   #1   Druckbare Version zeigen
colajunk Männlich
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Frage Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Hi,

diese Woche steht unter Anderem die Hydratisierung von Hexen mit Schwefelsäure an.
Ich frage mich gerade, wann ich die Synthese am Besten unterbreche (um am nächsten Tag weiter zu machen) ohne, dass mir zu viel Ausbeute flöten geht.

Hier die Vorschrift:

20ml 80% Schwefelsäure mit 20ml Hex-2-en (schrittweise zugeben) im Scheidetrichter so lange schütteln, bis eine homogene Lösung entstanden ist.
Anschließend wird in einen Rundkolben überführt und vorsichtig 70ml Wasser zugegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 5 Minuten zum Rückfluss erhitzt, anschließend im Eisbad auf 15°C gekühlt und im Scheidetrichter die untere Phase verworfen.
Die obere Phase wird mit Ether verdünnt, mit NaOH-Lösung und Wasser gewaschen und mit NaSO4 getrocknet. Das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungesmittel im Vakuum abdestilliert.
Durch fraktionierte Destillation werden...als farbloses Öl erhalten.


Meine Überlegung war:

Nachdem geschüttelt und Wasser zugegeben wurde, könnte ich unterbrechen und die Reaktionslösung über Nacht aufbewahren. Damit sollte die Bildung des Schwefelsäureesters weitgehend quantitativ erfolgen.

Nachdem erhitzt, abgekühlt und die untere Phase im Scheidetrichter verworfen wurde könnte ich ebenfalls unterbrechen, da die weiteren Schritte der Reinigung dienen sollten und die eigentliche Reaktion bereits abgeschlossen sein sollte.


Was meint ihr dazu?
colajunk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2008, 23:15   #2   Druckbare Version zeigen
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AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

es wird 5 Minuten zum Reflux erhitzt, bist du sicher? In dem Fall würde ich gar nicht unterbrechen, sondern durchziehen, bis nach Entfernen des LöMi. Die Destillation kannst du immernoch am nächsten Tag machen. Aber sollte es nicht eher 5 Stunden am Rückfluss heißen?
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Alt 10.11.2008, 23:29   #3   Druckbare Version zeigen
colajunk Männlich
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Beiträge: 18
AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Ich hab extra bei meinem assi Nachgefragt...es sind wirklich nur 5 Minuten. (Es könnte sein, dass man damit die übermäßige Bildung von Eliminierungsprodukten verhindern will...eventuell...)

Der Punkt ist, dass ich auch noch ein weiteres Präparat herstellen werde und ich mir nicht sicher bin, ob ich mit der Hydratisierung so weit komme.
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Alt 10.11.2008, 23:31   #4   Druckbare Version zeigen
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AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Also, wenn's wirklich nur 5 Minuten sind, dann sollte das wohl nacheinander schaffbar sein... Aber ich denke, wenn's gar nicht anders geht, könntest du die Unterbrechung machen bevor du mit Ether verdünnst. Das Ganze ins Eisfach, dann sollte da nix passieren... *hoff*
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Alt 10.11.2008, 23:55   #5   Druckbare Version zeigen
colajunk Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 18
AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Dann schau ich mal wie weit ich komme und hoffe, dass im Eisfach nix passiert
colajunk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2008, 23:55   #6   Druckbare Version zeigen
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AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

ich drück dir dann mal die Daumen
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Alt 11.11.2008, 00:02   #7   Druckbare Version zeigen
colajunk Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 18
AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Habe auf der Seite der Uni Siegen eine ähnliche Vorschrift gefunden: Hexan-2-ol
Nachdem dort auch steht, dass für 5 Minuten zum Rückfluss erhitzt wird, sollte das passen
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Alt 11.11.2008, 00:04   #8   Druckbare Version zeigen
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AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

ja, ich hab auch nochmal drüber nachgedacht, es ergibt auch mehr Sinn, da ansonsten Eliminierungsprodukte bevorzugt gebildet würden und du mal eben aus Hex-2-en Hex-2-en gemacht hast

EDIT: Allerdings hätt ich dazu jetzt auch noch ne Frage. Warum nimmt man denn Hex-2-en, wenn man Hexan-2-ol haben will? Ist es nicht sinniger, Hex-1-en zu nehmen, um die Bildung von Hexan-3-ol gar nicht erst zu ermöglichen?
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Alt 11.11.2008, 00:19   #9   Druckbare Version zeigen
colajunk Männlich
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Beiträge: 18
AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

Zitat:
Zitat von kingsix Beitrag anzeigen
Allerdings hätt ich dazu jetzt auch noch ne Frage. Warum nimmt man denn Hex-2-en, wenn man Hexan-2-ol haben will? Ist es nicht sinniger, Hex-1-en zu nehmen, um die Bildung von Hexan-3-ol gar nicht erst zu ermöglichen?
Ich hab gerade gesehen, dass ich da was verwechselt hab...natürlich verwenden wir auch Hex-1-en!
colajunk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.11.2008, 00:32   #10   Druckbare Version zeigen
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AW: Frage zur Synthese von Hexan-2-ol aus Hexan-2-en

okay, das erklärt so einiges...
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