Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.07.2018, 13:43   #1   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Beiträge: 204
Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Folgende Fragestellung ; Formulieren sie schrittweise die Reaktion von Pyridoxalphosphat mit Alanin unter Bildung von pyridoxamin und pyruvat! ch habe das probiert aber ich denke es ist falsch kann mir jemand sagen wie ich das hätte machen sollen
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Alt 12.07.2018, 15:09   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
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Beiträge: 310
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Warum denkst du, dass es falsch ist? Sieht so schlecht nicht aus. Vielleicht im 1. Schritt berücksichtigen, dass da ein Halbaminal gebildet wird.


Und ein einfacher Pfeil mit Doppelspitze ist ein Mesomeriepfeil, der gehört an der Stelle nicht hin.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2018, 15:27   #3   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Weil im ersten Schritt greift das Stickstoff an ( das hat aber kein elektronenpaar weil es ein Plus trägt ) aber außer dem mesomeriepfeil passt es sonst Danke fürs helfen
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Alt 12.07.2018, 15:29   #4   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
Glühbirne AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Passt es sonst Hab vergessen nach der Frage ein fragezeichen zu setzen
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Alt 12.07.2018, 17:05   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 310
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Zitat:
Zitat von fadia Beitrag anzeigen
Weil im ersten Schritt greift das Stickstoff an ( das hat aber kein elektronenpaar weil es ein Plus trägt )
Ja, weil du Alanin hier als Zwitterion formuliert hast, was erst mal nicht falsch. Einen pH-Wert haben wir hier nicht gegeben, aber im Gleichgewicht liegt so oder so immer Alanin mit unprotoniertem Stickstoff vor, der sich dann nukleophil ans Carbony-C-Atom lagert.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2018, 17:31   #6   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Okk vielen Dank war mir unsicher ob das stimmt was ich da gemalt habe
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Alt 12.07.2018, 17:35   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 20.784
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Zitat:
Zitat von fadia Beitrag anzeigen
Weil im ersten Schritt greift das Stickstoff an ( das hat aber kein elektronenpaar weil es ein Plus trägt )
In Ergänzung:der Mechanismus der Transaminierung ist z.B. hier beschrieben:
https://de.wikipedia.org/wiki/Pyridoxalphosphat#Rolle_bei_der_Transaminierung .
Man muß nur den passenden Rest R für Alanin formulieren.
Wie dort zu sehen gibt es auch für das Pyirdoxalphosphat verschiedene Formulierungsmöglichkeiten,die als Pyridiniumsalz(protoniertes N) ist möglich,
aber die in der Aufgabe zu findene Form(Pphosphat vollständig protoniert + protoniertes Pyridin) eher unwahrscheinlich unter biologischen/physiologischen Bedingungen.
In Biochemiebüchern findet man oft dissoziierte Formen,wo nicht alle Protonen zu finden sind.
Ansonsten siehe GG-Hinweis von Peter,das ist auch in der OC oft zu finden,daß eine solchen Kondensation von N mit Carbonyl im leicht sauren Milieu erfolgen kann,da die protonierte N-Komponente im GG mit dem freien N steht,somit nucleophil ist.

Fulvenus!
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Alt 12.07.2018, 18:00   #8   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Also du meinst dass das Edukt was in der Aufgabenstellung so gegeben ist biochemisch nicht korrekt ist So habe ich das jetz verstanden? Danke für die Ergänzung
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Alt 13.07.2018, 11:50   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 20.784
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Zitat:
Zitat von fadia Beitrag anzeigen
Also du meinst dass das Edukt was in der Aufgabenstellung so gegeben ist biochemisch nicht korrekt ist
Die Darstellung des "Pyridoxalphosphats" wie in der Aufgabe halte ich unter physiologischen Bedingungen für falsch.Die "Phosphorsäure-Gruppe" ist vollständig protoniert und auch noch der Pyridinring(also kein Zwitterion).
Das macht aber für die Aufgabe selbst,also den Mechanismus der Transaminierung nichts.
Bei Alanin kannst du zwar die zwitterionische Form zeichnen,dann wird es aber mechanistisch unklar bleiben,welches das Nucleophil ist,das am Carbonyl-C angreift.Da ist es besser,die ungeladene Form zu wählen(s. PeterSchulz).

Fulvenus!
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Alt 13.07.2018, 16:16   #10   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Kann ich auch , dass hier angreifen lassen
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Alt 13.07.2018, 16:46   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.784
AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Für den Mechanismus der TA ist das egal,man kann nur überlegen,wo die TA stattfindet und welches pH-Milieu dort vermutlich vorliegt.Aber in der Regel läßt man das und daher gibt es oft verschiedene Varianten der gleichen Reaktion als Formeln dargestellt,die die ph-Abhängigkeit bestimmter Verbindungsstrukturen veranschaulichen.
Geht etwas in die Richtung der Diskussion um "H+" und "H3O+".
Man bekommt mit der Zeit einen Blick für das Wesentliche chemischer Strukturen.

Fulvenus!
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Alt 13.07.2018, 16:54   #12   Druckbare Version zeigen
fadia  
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Themenersteller
Beiträge: 204
Frage AW: Pyridoxalphosphat—-> Pyridoxamin plus pyruvat

Ah okeee vielen Dank nochmal !
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