Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.07.2018, 17:43   #1   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 240
Diphenyldisulfid delokalisierte Elektronen

Eine Frage die mir in einen bestimmten Zusammenhang aufkam:


Wie ist die Stabilität von Diphenyldisulfid (1,2-Dithiophenolethan) zu beurteilen. Lieg ich richtig in der Annahme, dass durch die schwach ausgebildete sp3 hybridisierung und somit p-Orbitale am Schwefel zur Verfügung stehen die Elektronen ähnlich wie in Stilbene konjugiert sind?

Werden Disulfide allgemein durch +M, + I Effekte in den Resten stabilisiert?



Vielen Dank für Beiträge,


VG


Strassman
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Alt 12.07.2018, 17:54   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.295
AW: Diphenyldisulfid delokalisierte Elektronen

Was du mit "Stabilisierung" meinst,ist mir hier nicht klar.
Beim Vergleich mit Stilben(cis/trans-Isomerie eines Alkens) würde ich mir mal die Rotationsbarriere für die beiden analogen Konformere des Diphenyldisulfid anschauen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2018, 18:01   #3   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 240
AW: Diphenyldisulfid delokalisierte Elektronen

Also die Sterik interessiert mich weniger bzw. Energieübergänge bei einer Änderung, vielleicht sollte sie das, aber hierbei gehts mir lediglich um die Delokalisation der pi-Elektronen. Ist das nicht eine berechtigte Grundlage für die Stabilität hinsichtlich Disulfidspaltung?


Weiterhin: Nun ist die Dimerisierung von R-SH ja formell eine Oxidation sprich die Spaltung eine Reduktion, wie lässt sich dies in Einklang bringen mit der Elektronendichte..eine von mir angenommene "Stabilisierung" durch großflächige Verteilung der Elektronendichte spricht demnach ja wieder für eine Elektronenverarmung und somit Begünstigung des Spalt-reduktionsprozesses...Was passt hier nicht zusammen?!
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Geändert von Strassman (12.07.2018 um 18:23 Uhr)
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Alt 12.07.2018, 23:13   #4   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Diphenyldisulfid delokalisierte Elektronen

Zitat:
Zitat von Strassman Beitrag anzeigen
(1,2-Dithiophenolethan)
Müsste das nicht 1,2-Dithiadiphenylethan heißen?
https://de.wikipedia.org/wiki/Hantzsch-Widman-System#Austauschnomenklatur
Es ist mir klar, dass man das HWS normalerweise (nur) zu Nomenklatur von heterocyclischen Verbindungen benutzt und lieber beim guten alten Diphenyldisulfid bleiben.
https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenyl_disulfide:
Preferred IUPAC name
1,1'-Disulfanediyldibenzene
Other names
Disulfanyldibenzene
Diphenyl disulfide
Phenyl disulfide
1,2-Diphenyldisulfane (not recommended)
__________________
Knuffel56
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chromophor, konjugierte p-elektronen

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