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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.07.2018, 17:23   #1   Druckbare Version zeigen
chem2018  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Synthese Atenolol(Oxazolidinonbildung?)

Hallo!
Ich verstehe nicht so ganz den ersten Schritt der Atenolol Synthese

Es soll aus 4-hydroxyphenylglycin, 4-hydroxybenzylcyanid hergestellt werden. Man benutzt NaCN, NaOH, DMF, bei 130 Grad
Diesen Thread gab es schonmal(dort hat man mit denselben Reagenzien Formaldehyd mit dem Edukt reagieren lassen) , nur habe ich dort nicht verstanden wie das Formaldehyd, für die Oxazolidinonbildung, aus dem DMF entsteht. Weil DMF mit NaOH ja zu Formiat wird
Wenn ich allerdings das Formiat mit meinem Edukt reagieren lasse fehlt mit am Ende am Oxazolidinon ein H+, dh das Kohlenstoffatom der N-CH-O Bindung ist halt positiv, und das Nitril würde dann an einer komplett falschen Stelle hängen..


Ist die Oxazolidinonbildung denn der richtige Ansatz?

Hier ist der Link vom vorherigen Thread:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=197473
chem2018 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2018, 18:01   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Synthese Atenolol(Oxazolidinonbildung?)

Zitat:
Zitat von chem2018 Beitrag anzeigen
Ist die Oxazolidinonbildung denn der richtige Ansatz?
Offensichtlich nicht:
https://de.wikipedia.org/wiki/Atenolol
Hier sehe ich keinen Heterocyclus ...

Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben:
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9

Oder in der Anlage.
Angehängte Dateien
Dateityp: pdf Atenolol.pdf (591,7 KB, 5x aufgerufen)
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2018, 18:37   #3   Druckbare Version zeigen
chem2018  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Synthese Atenolol(Oxazolidinonbildung?)

Wenn ich das ganz anders angehen würde, könnte ich dann meine Aminosäure ganz am Anfang nicht decarboxylieren? Weil wir ja bei 130 Grad arbeiten. Dann hätte ich ein 4-hydroxybenzylamin vorliegen. Wäre es dann möglich dass der Cyanid nucleophil am Kohlenstoff Atom angreift und sich dann NH2- abspaltet?
chem2018 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.07.2018, 18:42   #4   Druckbare Version zeigen
chem2018  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Synthese Atenolol(Oxazolidinonbildung?)

http://drugsynthesis.blogspot.com/2011/11/laboratory-synthesis-of-atenolol.html

Das ist die Synthesevorschrift. Mir fehlt eben nur der erste Schritt der Rest ist soweit klar.
chem2018 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
atenolol, oxalzolidinon, synthese

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