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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.06.2018, 14:40   #1   Druckbare Version zeigen
Amnesty Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Umwandlung Carbonsäureethylester

Hallo,
meine Frage erscheint vielleicht etwas banal, aber irgendwie ergibt sich mir die Lösung nicht.
Gibt es eine Möglichkeit einen Carbonsäureethylester mittels Natriummethylat und Methanol in einen Carbonsäuremethylester umzuwandeln?
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Alt 17.06.2018, 16:20   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Umwandlung Carbonsäureethylester

Das geht schon.
Beispiel:
Essigsäure-ethylester + Methanol
Rückflusskochen mit Methanol-Überschuss in Ggw. von Natriummethylat liefert
Essigsäure-methylester + Ethanol.
Nur eben nicht vollständig:
Der Kp von Essigsäure-ethylester ist höher als der von
Essigsäure-methylester und der von Ethanol höher als der von Methanol.
Damit wird sich genau das Falsche im Sumpf anreichern.
Das Natriummethylat sollte man vor der Aufarbeitung neutralisieren, um die Rückreaktion duch GG-Verschiebung nicht auch noch zu katalysieren.
Der Rest ist eine Frage der Apparatur (Trennleistung der Kolonne).
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Alt 17.06.2018, 16:31   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.479
AW: Umwandlung Carbonsäureethylester

Ja. Das ist eine gängige Methode für eine Umesterung.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 17.06.2018, 16:37   #4   Druckbare Version zeigen
Amnesty Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Umwandlung Carbonsäureethylester

Und wie sieht dann der Mechanismus für den Austausch aus? Mag bei mir keinen Sinn ergeben
Amnesty ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2018, 16:41   #5   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Umwandlung Carbonsäureethylester

https://de.wikipedia.org/wiki/Umesterung#Mechanismus
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Alt 17.06.2018, 16:46   #6   Druckbare Version zeigen
Amnesty Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Umwandlung Carbonsäureethylester

Dankeschön
Da habe ich wieder einmal viel zu kompliziert gedacht..
Amnesty ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
ester, organische chemie, umwandlung

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