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Alt 03.01.2018, 15:43   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
Stereochemie: Konfigurationen

Hallo zusammen,
ich habe paar Fragen zur Stereochemie. (Ich habe im Anhang ein Bild)

1) wieso ist die rechte Verbindung(S) konfiguriert? Ich komme auch dort auf (R).
Und auf was genau ist das cis/ trans hier bezogen?

2) Wie kommt man darauf, dass das der Stickstoff (S) konfiguriert ist? Der Zweig, wo das Cl dranhängt, hat doch die erste Priorität, dann der wo CH3 ist und dann die "Spitze", oder nicht? Das würde bei mir (R) ergeben.
Und wieso ist das Zentrum links, wo die CH3-Gruppe hängt, nicht bestimmbar? Ich hätte jetzt gedacht es sei (S)-konfiguriert.

3) Das (R)-2-Fluorpenanol soll in +synchlinaler Darstellung in Newman-Projektion dargestellt werden.
Meine Frage ist nun, wieso bei der Newman-Projektion beim aüßeren C-Atom das H unten steht und die C3-Kette links? Kann das auch anders herum stehen? Würde ja nichts an der +synchlinalen Darstellung ändern..

Ich hoffe mir kann jemand weiterhelfen
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg stereochemie bild.jpg (38,7 KB, 11x aufgerufen)
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 16:31   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.949
AW: Stereochemie: Konfigurationen

1a. Prioriäten: OH > C-CH3 > CH2-. Passt dann.
1b. Die Stellung von Methyl- und Hydroxylgruppe zueinander.
2a. Nein, denn das frei Elektronenpaar steht ja in der darstellung nach vorn, man muss also invertieren.
2b. Sehe ich auch nicht ein.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 16:54   #3   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 321
AW: Stereochemie: Konfigurationen

Zitat:
Zitat von M.S Beitrag anzeigen
Meine Frage ist nun, wieso bei der Newman-Projektion beim aüßeren C-Atom das H unten steht und die C3-Kette links? Kann das auch anders herum stehen? Würde ja nichts an der +synchlinalen Darstellung ändern..
Wenn du das H-Atom und den Alkylrest einfach in der Newman-Projektion vertauschen würdest, würdest du die Konfiguration an dem C-Atom ändern. Geht also nicht, wenn es (R)-2-Fluorpentanol sein soll.
Peter Schulz ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 03.01.2018, 17:02   #4   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 105
AW: Stereochemie: Konfigurationen

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
1a. Prioriäten: OH > C-CH3 > CH2-. Passt dann.
1b. Die Stellung von Methyl- und Hydroxylgruppe zueinander.
2a. Nein, denn das frei Elektronenpaar steht ja in der darstellung nach vorn, man muss also invertieren.
2b. Sehe ich auch nicht ein.

Gruß

jag
Danke
aber bei 1a wäre das doch (R) bei dieser Prioritätenreihenfolge bei der rechten Verbindung? Weil man dreht ja von OH zu C-CH3 zu CH2- im Uhrzeigersinn

mit dem cis/trans versteh ich auch nicht ganz.. cis heißt doch "auf der gleichen Seite" oder nicht? und trans "entgegen".
Wie man dann darauf kommt, dass die linke Verbindung cis und die rechte trans ist kann ich leider nicht nachvollziehen :/
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 17:51   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 321
AW: Stereochemie: Konfigurationen

Zitat:
Zitat von M.S Beitrag anzeigen
Wie man dann darauf kommt, dass die linke Verbindung cis und die rechte trans ist kann ich leider nicht nachvollziehen :/
Das kannst du dir klarmachen, indem du den Cyclohexanring nicht in der Sesselkonformation, sondern einfach als Sechsring zeichnest. Du drückst den Ring quasi platt wie eine Flunder aufs Papier. Dann siehst du, dass beim linken Molekül beide Substituenten vor die Papierebene zeigen und beim rechten die Hydroxygruppe hinter die Papierebene und die Methylgruppe davor.
Peter Schulz ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2018, 11:05   #6   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 105
AW: Stereochemie: Konfigurationen

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Wenn du das H-Atom und den Alkylrest einfach in der Newman-Projektion vertauschen würdest, würdest du die Konfiguration an dem C-Atom ändern. Geht also nicht, wenn es (R)-2-Fluorpentanol sein soll.

Wie genau kann man denn bei der Newman-Projektion die Konfiguration bestimmen? Muss ich da auch einfach nur die 3 Substituenten nach Prioritäten ordnen?

Aber dann würde ja beim hinteren C-Atom (S) rauskommen, da man von F zum Alkylrest und dann zum H gegen den Uhrzeigersinn dreht?`

Oder wie muss man da vorgehen, wenn man die Konfiguration bestimmen möchte?
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2018, 23:28   #7   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 321
AW: Stereochemie: Konfigurationen

Zitat:
Zitat von M.S Beitrag anzeigen
Wie genau kann man denn bei der Newman-Projektion die Konfiguration bestimmen? Muss ich da auch einfach nur die 3 Substituenten nach Prioritäten ordnen?
Letzteres ist natürlich zwangsläufig erforderlich. Dann musst du beim Abzählen gedanklich aus der richtigen Perspektive darauf schauen (so dass in diesem Fall das H-Atom nach hinten zeigt). Es ist hilfreich, wenn man dafür die Newman-Projektion in eine Keilstrichformel überführt - oder ein Modell baut.
Peter Schulz ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Stichworte
konfiguration, newman-projektion, stereochemie

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