Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.07.2019, 11:30   #1   Druckbare Version zeigen
vd weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
Synthese von Hexetidin

Hallo,

ich bräuchte eure Hilfe bei der Synthese von Hexetidin. Ich muss bei meiner Prüfung die Schritte der jeweiligen Synthesen erklären können. Leider verstehe ich gerade nicht was bei einem Schritt passiert. Ich hab den Schritt im Anhang dran gehängt. Vielleicht kann mir bitte jemand helfen.

Liebe Grüße!
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Hexetidin Syntheseschritt.jpg (64,0 KB, 15x aufgerufen)
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Alt 01.07.2019, 11:42   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.884
AW: Synthese von Hexetidin

irgendwas stimmt da nicht. Wo soll denn die Nitrogruppe im Produkt herkommen?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2019, 11:46   #3   Druckbare Version zeigen
vd weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 3
AW: Synthese von Hexetidin

Oh tut mir sehr leid! Die Nitrogruppe ist schon im Edukt statt einer CH3-Gruppe. Hab mich leider verschrieben...
vd ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2019, 16:17   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Synthese von Hexetidin

Du kannst hier eine ähnliche Reaktion sehen wie bei der Bildung von Urotropin aus Ammoniak und Formaldehyd(Scheme 1:https://www.researchgate.net/publication/288243627_Formation_of_Hexamethylenetetramine_HMT_from_HCHO_and_NH3_-_Relevance_to_Prebiotic_Chemistry_and_B3LYP_Consideration ).
Im vorliegenden Fall reagiert Formaldehyd stufenweise mit zwei primären Aminen zu einem Methylen-verknüpften Bis-Amin.
Dabei wird im zweiten Schritt formal an einem Hemiaminal eine OH-Gruppe durch eine weitere Aminogruppe substituiert(vgl. Bildung von Aminalen).
Die beiden Aminogruppen können nun mit dem Nitrodiol weiter reagieren,wo jeweils eine sek. Amingruppe des Aminals eine OH-Gruppe des Nitrodiols substituiert.
Die Cyclisierung zum Sechsring(einem Hexahydropyrimidin) ist formal somit eine Kondensationsreaktion in mehreren Schritten.
Alternative Reihenfolgen sind möglich(z.B. direkte Reaktion des N des Hemiaminals mit einer OH-Gruppe des Diols..).
Ansonsten schauen,was Senkus dazu geschrieben hat:
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01205a004?src=recsys .

Fulvenus!
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hexetidin, mechanismus, synthese

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