Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.12.2007, 00:10   #1   Druckbare Version zeigen
Shpongle Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Zweck der Mesomerie

Hallo, an sich heißt es ja, dieser sei, der die Verbindung stabiler und damit wahrscheinlicher zu machen. Aber wie sieht das aus, wenn ich bei einer Polykondensation mit Proton-Katalysator eine C(=0)-OH Gruppe habe, die zu C-2(OH)wird, an die noch ein HO-R rangeht:
kann sie (die "Stabilisierung", also Proton zwischen einem der O's und C) etwa auch ermöglichen, dass erst bei drei OH-Gruppen am C Wasser abgespalten wird? Sonst hätte der Lehrer wohl einfach ein Positives C gemalt, an das dann das O von OH rangeht, und nicht die zwei Grenzformeln...

Und noch was: wird der Protonkatalysator bei der erwähnten Reaktion eigentlich abgespalten, oder springt er über die entstandene Esterbindung auf den nächsten Monomer?

Schreibe übermorgen einen Test darüber, bitte helft mir das verstehen.

Geändert von Shpongle (12.12.2007 um 00:16 Uhr)
Shpongle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2007, 16:01   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.261
AW: Zweck der Mesomerie

mesomerie hat keinen "zweck" per se, sie ist einfach, oder ist nicht.

häufig wirkt sie stabilisierend (z.b. bei aromaten), manchmal jedoch auch extrem destabilisierend (cyclopentadienon)

hydrate (erlenmeyer-regel): sind in der regel unbestaendig gegen z.b. wasserabspaltung. es gibt jedoch fälle (z.b. mesoxalsäure), in denen diese stabilisiert werden und somit zur ausschliesslich dominierenden spezies des systems werden, und bei der erwaehnten mesoxalsaeure spielt sicherlich auch mesomerie mit den säuregruppen eine wichtige rolle.

ob das kataylseproton direkt auf das naechste aktive agens "springt" oder zunächst ne runde pause im lösungsmittel macht, hängt von vielen faktoren ab, z.b. vom zufall wer gerade in der nähe ist, von der konzentration, der konkreten reaktion (ionische polymerisation ohne lösungsmittel gibt gar keine andere alternative als direkt weiter zu machen) usw.

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2007, 17:14   #3   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.261
AW: Zweck der Mesomerie

@ehemaliges Mitglied

ich habe mich wohl etwas zu ungenau ausgedrueckt, entschuldigung.

die meinung war, dass moegliche mesomere grenzstrukturen wie zum beispiel im cyclopentadienon in seiner antiaromatischen mesomeren grenzform dieses molekuel doch insgesamt instabiler gestalten als z.b. cyclopentenon oder cyclopentadien.

selbstverstaenlich haben sie ansonsten recht: die mesomeriemoeglichkeit in cyclopentadienon selbst traegt dazu bei, dass dieses molekuel nicht noch instabiler ist, als es ihm sowieso eigen ist.

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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