Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.07.2019, 17:37   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Ich suche zu diesen verschiedenen Reaktionen noch den Namen bzw. Mechanismus. Mir würde es sehr helfen, wenn jemand vielleicht einen Tip geben könnte, damit ich weis nach was ich suchen soll

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 20.07.2019, 17:42   #2   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Bei der 16. soll ich diese verbidung ausgehend von Nitrobenzol herstellen
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Alt 20.07.2019, 18:19   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.458
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

31. Oxidation primären Alkohol zum Aldehyd. Dazu gibt es zahlreiche Verfahren, meist mit Chrom-Reagentien.
32. Hier wird wohl eine elektrophile Nitrierung gemeint sein.
33. Aldol.
34. Nukleophile Substitution.
35. Carboxylierung. Hier wohl Umsetzung mit Phosgen und anschließe Raktion zur Carbonsäure.
36. Ozonolyse.
53. Hier ist nur ein alkoholat angegeben. Das würde mit der Carbonylfunktion reagieren und eine weitere Methyletherfunktion sowie einen Alkohol bilden.
16. Azokupplung. Dazu müsste man die Nitrofunktion reduzieren (siehe andere Antworten) und ggf. eine Phenolfunktion einfügen (also mehrere Schritte)
-- Die Umsetzung des Alkin wurde schon beantwortet.
-- Oxidation des Alkohols zur Carbonsäure. Dann wird wahrscheinlich Hunsdieker gemeint sein. Dann Eliminierung zum Alken.

37. Reduktion (methode Clemmensen oder Wollf-Kishner).

Hinweis: Niemand arbeitet sich gern durch eine Flut von Fragen. Besser einzelne Fragen stellen, Lösungsansätze vorstellen, dann weiss man, wo es hapert. Hinweis in der anderen Antwort beachten. Es fehlen Basics. Bitte die o.g. Hinweise gründlich und systematisch nacharbeiten.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 20.07.2019, 18:23   #4   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Danke für die Antwort! Genau das habe ich vor! Da das Skript leider nur aus „Bildern“ besteht und das Lehrbuch zu dick und ausführlich ist (wenn man ehrlich ist, will ich nur die Klausur meistern), versuche ich mich an den Übungen hinauf zu hangeln. Ich habe alle „rausgeschrieben“ und möchte nun Mechanismus für Mechanismus durchgehen.

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 20.07.2019, 20:51   #5   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Beim rumblättern in den Unterlangen und dank dem Namen bin ich auf ein paar Lösungen von der Fachschaft gestoßen. Jedoch bin ich mir nicht sicher ob die wirklich so passe, deshalb poste ich sie hier
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Alt 20.07.2019, 20:51   #6   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Und hier noch das letzte
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Alt 21.07.2019, 09:04   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Seite 1/2. Das ist eine der möglichen Reagentien: CrO3/Pyridin.
Seite 3. Das sollte also HNO2 sein, dann ist das eine Diazotierung.
SEite 4. Ok, den Fall gab es schon mal, Reaktion des Epoxids (ohne Angabe von Reaktionsbedingungen etc. neige ich immer zur einfachsten Lösung, hier also nukleophile Substituion - das ist eher ein nicht so einfacher Fall).
Seite 5. Die HBr-Addition führt nicht zum Alkohol. Wenn er gebildet ist, wieder eine Williamson-Ethersysnthese. Ergänzt: Wie in einem anderen Beitrag kommentiert: Hydroborierung mit BH3 und oxidativer Aufarbeitung.

Seite 6/7. Kann man so machen. Die Problematik der Reduktion mit LiAlH4 zum Amin wurde schon besprochen. Wenns im Skrip so steht, ist es ok.

Gruß

jag
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Alt 21.07.2019, 18:40   #8   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Beiträge: 167
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Das sind noch die letzten Reaktion
Bei der 53. bin ich mir nicht sicher.
Vielen Dank!
Mit freundlichen Grüßen
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Alt 21.07.2019, 19:07   #9   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.458
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Seite 1. Oxidation zum Keton.
Seite 2. Umesterung - aber witzlos, das ein Methylester zum Methylester umgeestert wird.
Seite 3. Die beiden sind doch schon beantwortet worden.


Gruß

jag
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Alt 21.07.2019, 19:19   #10   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Danke dafür! Die 53 hab ich oben schon gepostet gehabt. Ich habe versucht sie nach deinem Vorschlag zu lösen, weis aber nicht ob das stimmt

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 21.07.2019, 19:32   #11   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Ich find nicht mehr wo die 3 beantwortet wurde wo ist das genau?

Würde die Oxidation zum Keton so passen?
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Alt 21.07.2019, 19:41   #12   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.458
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Bitte beachten. Ist nur nach der Reaktion gefragt, bitte keinen Mechanismus angeben. Der Mechanismus der Jones-Oxidation ist hier nicht gefragt. Er ist auch nur verkürzt dargestellt. Wahrscheinlich reicht es aus, hier CrO3 als Reagenz über dem Reaktionspfeil anzugeben.

Seite 3a: 1. Deprotonierung des Alkins. 2. Umsetzung mit Alkylhalogenid zum um 1 C verlängerten Alkins. 3. cis-Hydrierung zum Alken.
Seite 3b: 1. Oxidation zur Carbonsäure. 2. Hunsdiecker-Reaktion zum Bromid. 3. Eliminierung zum Alken.

Gruß

jag
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Alt 21.07.2019, 19:47   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.381
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Zitat:
Zitat von chemics_neuling Beitrag anzeigen
Die 53 hab ich oben schon gepostet gehabt. Ich habe versucht sie nach deinem Vorschlag zu lösen, weis aber nicht ob das stimmt
Es wird Essigsäuremethylester mit Natriumethanolat umgesetzt.Die Umesterung wäre sinnlos,hier reagieren zwei Ester basisch(Methanolat) zu Acetessigester(->Claisen-Kondensation hatten wir schon mal).

Fulvenus!
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Alt 21.07.2019, 19:53   #14   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.458
AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Die Darstellungen sind zuweilen unübersichtlich oder unvollständig oder manchmal sogar sinnlos. Aufgabentechnisch wäre hier zur Eindeutigkeit von 2 Edukten und dem (typischen) Claisen-Alkoholat (Ethanolat) die Beantwortung eindeutig und zwingend.

Solche schlechten Fragen gehören nicht in Klausuren.

Gruß

jag
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Alt 22.07.2019, 16:00   #15   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
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AW: Verschiedene Reaktionen Nama gesucht

Hallo,
Danke für die Vorschläge ihr beiden!
Ich hab mich noch einmal ran gesetzt, bin mir aber nicht sicher:
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