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Alt 03.07.2019, 20:01   #1   Druckbare Version zeigen
Tennismaster7  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
Trans und cis bei Cyclohexan

Kann mir mal jemand die Lösungen der Aufgabe 1 erklären. Ich weiß, was trans und cis bedeutet, aber ich sehe es einfach nicht. Grade bei der Aufgabe 1a sind für mich die Substituenten doch beide äquatorial... also warum dann cis?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 20190703_192315.jpg (54,0 KB, 23x aufgerufen)
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Alt 03.07.2019, 23:21   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.080
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

Bei 1a sind die Halogene zwar in der Ebene aber dennoch in einem Winkel zueinander was CIS bedeutet. An den Wasserstoffen kann man das auch sehen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.07.2019, 23:46   #3   Druckbare Version zeigen
Tennismaster7  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Bei 1a sind die Halogene zwar in der Ebene aber dennoch in einem Winkel zueinander was CIS bedeutet. An den Wasserstoffen kann man das auch sehen.
Diese Begründung versteh ich nicht...
Tennismaster7 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 08:45   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 624
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

Ich würde wie folgt vorgehen:
Ich suche mir einen Substituenten raus zum starten. In 1a) etwa das Brom-Atom. Schaue ich zum anderen Substituenten (Chlor-Atom) könnte ich jetzt auf den ersten Blick auch denken, dass es sich in trans-Stellung befindet. Schaue ich mir aber das Verhältnis von Br und dem H-Atom am Kohlenstoff des Chloratoms an sieht das noch viel mehr trans aus (und umgekehrt). Und besonders die beiden H-Atome stehen ganz klar cis zueinander. Also müssen Br und Cl auch cis zueinander stehen.


Also im Zweifelsfall immer mal die Alternativen angucken.

Oder z.B. in 1d) könnte man denken: CH3 und Br stehen doch auf der gleichen Seite: also cis(?). Aber die H-Atome stehen ganz deutlich trans zueinander, also müssen CH3 und Br auch trans sein.
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 09:10   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.772
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

oder man zeichnet das Molekül als normalen 6-Ring. Ragen nun beide Substituenten aus der Papierebene raus oder hinein sind sie cis-ständig
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 12:20   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.265
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

Man kann sich das auch allgemein ausgehend von dibsubstituierten Cyclohexanen merken:
Bei 1,2 substituierten ist cis stets eq/ax bzw. ax/eq und trans eq/eq bzw. ax/ax
Bei 1,3-Substitution umgekehrt trans eq/ax(ax/eq) und cis eq/eq(ax/ax).
Geht man eine Position weiter zum 1,4-Derivat hat man wieder die gleiche Kombination wie beim 1,2.
Siehe auch hier:https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterism2.htm .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 20:29   #7   Druckbare Version zeigen
Tennismaster7  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
AW: Trans und cis bei Cyclohexan

ok, denke ich habe es jetzt verstanden. Vielen Dank für eure Hilfe!
Tennismaster7 ist offline   Mit Zitat antworten
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cis, trans

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