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Alt 05.06.2018, 16:34   #1   Druckbare Version zeigen
Mesomerie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Ich brauche Hilfe beim Vergleich der acidität

Hallo,
Ich hatte gestern mein mündliches Abitur und wurde gefragt welches Molekül eher dazu tendiert ein Proton abzugeben. Zur Auswahl standen phenol und hexa-1,3,5 trien 1-ol. Diese Frage hat mich etwas verwirrt, da beides im Grunde die gleichen strukturformel besitzen und ein die gleichen mesomere grenzstrukturen benutzen. Könnte jmd mir vllt helfen eine Erklärung, in Bezug zur mesomerie, für die stärkere acidität eines der Moleküle zu finden
Ich würde mich sehr freuen
Mesomerie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 17:39   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.943
AW: Ich brauche Hilfe beim Vergleich der acidität

Zitat:
Zitat von Mesomerie Beitrag anzeigen
Hallo,
Ich hatte gestern mein mündliches Abitur und wurde gefragt welches Molekül eher dazu tendiert ein Proton abzugeben. Zur Auswahl standen phenol und hexa-1,3,5 trien 1-ol. Diese Frage hat mich etwas verwirrt, da beides im Grunde die gleichen strukturformel besitzen und ein die gleichen mesomere grenzstrukturen benutzen. Könnte jmd mir vllt helfen eine Erklärung, in Bezug zur mesomerie, für die stärkere acidität eines der Moleküle zu finden
Ich würde mich sehr freuen
Hexa-1,3,5-trien-1-ol ist CH2=CH-CH=CH-CH=CHOH. Diese Verbindung wird eher das Aldehyd bilden.

CH2=CH-CH=CH-CH=CHOH => CH2=CH-CH=CH-CH2-CHO Enolat Tautomerie
.

Ergo wird hier kein Proton abgespalten. Bei Phenol bildet sich der aromatische Phenylring.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2018, 17:42   #3   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.013
AW: Ich brauche Hilfe beim Vergleich der acidität

ich habe ja keine ahnung was deine "pruefer" denn eigentlich hoeren wollten, jedoch:

hexa-1,3,5 trien 1-ol ist NICHT identisch mit "phenol" (und auch keine seiner angeregten formen)
um mit phenol ( in einer seiner energetisch hoechst-angeregten formen ) strukturidentisch zu sein, muessten wir schon ueber cyclohexa - 1,3,5 - trien -1-ol reden

... wobei mir voellig unklar ist, wie ein abiturient die aciditaetsunterschiede zwischen phenol und seiner energetisch stark angeregten form erkennen / erlaeutern koennen sollte usw.

sollte es jedoch tatsaechlich so gemeint gewesen sein wie du es uns da schreibst, dann:
zum offenkettigen teil "hexa-1,3,5 trien 1-ol" ist weiters zu sagen, dass es sich hier um die enolform eines aldehyden handelt (und entsprechend schnell einer retro-keto-enoltautomerie unterliegt)
dem aldehyden wird im einfachsten fall*) ueberhaupt keine aciditaet mehr zugesprochen (oder zumindest eine gegen phenol vernachlaessigbar kleine)

... wobei hier im speziellen durch deprotonierung natuerlich ein durch konjugation/ mesomerie hoch-stabiliasiertes polyenolat-teil entsteht, dessen aciditaet ich mal als "groesser" gegenueber einfachen aldehyden einschaetzen wuerde

gruss

Ingo


*)
... wobei natuerlich das alpha-proton zur aldehydgruppe i.s. der OC deutlich acide ist: aus einer dortigen deprotonierung leiten sich ja beispw. saemtliche aldol- und verwandeten reaktionen ab
"aciditaet" ist halt kontextsensitiv...
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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