Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.12.2010, 08:40   #1   Druckbare Version zeigen
s.9malask  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 155
[2+2] Cycloaddition

Hallo, kann mir jmd bei dem Mechanismus folgender Reaktion helfen? Ich weiß zwar was eine 2+2 Cycloaddition ist, jedoch habe ich eine Rkt dieser Art noch nicht gesehen und weiß auch nicht was die einzelnen Bestandteile bewirken.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg forum.jpg (119,8 KB, 15x aufgerufen)
s.9malask ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2010, 09:36   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.197
AW: [2+2] Cycloaddition

aus dem Säurechlorid entsteht ein Keten, welches dann dimerisiert.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2010, 09:41   #3   Druckbare Version zeigen
Calico1 Männlich
Mitglied
Beiträge: 299
AW: [2+2] Cycloaddition

Durch NEt3 werden Säurechloride zum Keten. Diese können thermisch erlaubt dimerisieren, und zwar so, wie es in dem Bild gezeigt ist - ein Keten reagiert mit seiner C=C-Doppelbindung, das andere mit seiner C=O-Carbonylbindung.

Diese Reaktion ist auch thermisch möglich, im Gegensatz zu anderen 2+2-Cycloadditionen.

Anschließend wird dieses Lacton wirder geöffnet - durch Protonirung, wobei offenichtlich ein Sauerstoff als Wasser verloren gehen muss.
Calico1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2010, 12:23   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.224
AW: [2+2] Cycloaddition

Zitat:
Zitat von Calico1 Beitrag anzeigen
wobei offenichtlich ein Sauerstoff als Wasser verloren gehen muss.
Sicher? -CO2?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2010, 12:45   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.197
AW: [2+2] Cycloaddition

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Sicher? -CO2?
CO2 fliegt raus.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.12.2010, 13:01   #6   Druckbare Version zeigen
Calico1 Männlich
Mitglied
Beiträge: 299
AW: [2+2] Cycloaddition

Uuuups - sorry - jaja - morgens früh im Bett mit dem Laptop auf dem bauch - das geht selten gut
Calico1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2010, 13:05   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.783
AW: [2+2] Cycloaddition

Das Dimere des aus dem Säurechlorid gebildeten Keten ist ein Lacton eines Vinyl-
Alkohols.Säurekatalysierte Hydrolyse ergibt nach Tautomerisierung des Vinyl-Alkohols zum Keton eine beta-Ketocarbonsäure,welche leicht decarboxylieren.
Es verbleibt das Keton.Zur Cyclodimerisierung siehe hier:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00014a008 oder Lehrbücher der organischen Chemie.

Fulvenus!
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