Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.09.2009, 22:07   #1   Druckbare Version zeigen
claudse  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
cycloaddition

Hi

ich google schon seit stunden und komme einfach nicht vorwärts. im praktikum haben wir 1,1-dichlor-2-phenyl-cyclopropan hergestellt. es wurden
styrol und benzyltriethylammoniumchlorid in chloroform und ethanol gelöst und dann natronlauge dazugegeben. Ich weiß,oder hoffe zu wissen, dass es sich um eine dichlorcarbenaddition handelt. aber leider habe ich nicht die geringste ahnung, wer mit wem zu was reagiert oder wenigstens etwas "theorie", damit ich allgemein sagen kann, um was es eigentlich geht. also was genau bei einer addition von carbenen und carbenoiden passiert.

bitte helft mir

liebe grüße
claudse ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2009, 06:51   #2   Druckbare Version zeigen
Tandaradei Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.773
AW: cycloaddition

Hi!

Starke Basen und chlorierte Lösungsmittel! So etwas versuche ich zu vermeiden, aber das war ja genau Dein Ziel.

Durch alpha-Eliminierung entsteht zunächst das Carben: CHCl3 + NaOH -> |CCl2 + NaCl + H2O.

In einem konzertierten Prozeß kommt es nun zu Deiner [2+1]-CA wobei die Doppelbindung des Styrols das Carben-C angreift welches seinerseits "die andere Seite" der Doppelbindung des Styrols angreift.

Dein Benzyltriethylammoniumchlorid ist nur ein Phasentransferkatalysator.

Gruß
__________________
"Alles, was gegen die Natur ist, hat auf die Dauer keinen Bestand."

Charles Darwin
Tandaradei ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2009, 12:34   #3   Druckbare Version zeigen
claudse  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: cycloaddition

vielen lieben dank

geht das vielleicht noch etwas ausführlicher. ich muss nämlich eine reaktionsmechanismus aufzeichnen...:-(
also theoretisch:

naoh + chloroform 1. reaktion-> alpha eliminierung

-oh- muss in die org. phase gelangen, dazu benzyltriethylamoniumchlorid->
löslich in org. phase und in wasser

-cl- wird gegen oh- ausgetauscht-> durch phasenwechsel geht oh- + benzyl...
in die organische phase-> b... zieht cl- aus der org. phase in die wässrige ?

kannst du mir vielleicht eine seite empfehlen, damit ich es einigermaßen auf meinen versuch beziehen kann?? und vor allem, damit ich ein Reakttionsmechanismus aufzeichnen kann

ich raste echt gleich aus :-(
claudse ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2009, 13:23   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.958
AW: cycloaddition

http://duepublico.uni-duisburg-essen.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-1211/folie189.pdf.

http://www.chemie.hu-berlin.de/fachschaft/protokolle/oc1/dibrombis_methylchlorid_cyclopropan.pdf.

Auch wenn Carbene ein Schattendasein in der organischen Chemie spielen, ist die klassische Dichlorcarbenaddition an eine Doppelbindung eine der wichtigeren präparativen Anwendungen. Die findet man auch in einem OC-Lehrbuch. Mechanistisch wie gesagt eine einstufige synchrone Addition des Singulett-Carbens.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.

Geändert von jag (18.09.2009 um 13:31 Uhr) Grund: Rechtschreibung.
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1.1 dichlor-2-phenyl-cyclopropan

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