Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.04.2018, 14:46   #1   Druckbare Version zeigen
medhouseman  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Hallo zusammen,

ich hätte mal eine Frage zu folgender Reaktion.

(1R, 2R)-1-Brom-2-methylcyclopentan (also Br an sek. C) reagiert mit NaOEt in Ethanol. Welches Hauptprodukt entsteht?

Ich habe mir überlegt, dass im protischen LM ein Carbeniumion als Zwischenstufe entstehen könnte, da es durch H-Brücken stabilisiert wird. Also könnte eine E1- oder eine SN1-Reaktion stattfinden. NaOEt ist ja ein gutes Nucleophil, aber auch eine gute, sterisch relativ ungehinderte Base. Ich vermute, das eine E1-Eliminierung stattfinden würde, da dort ja das thermodynamisch günstige Saytzev-Produkt entsteht. Als Nebenprodukt entsteht ja allerdings auch EtOH. Die Reaktion findet ja aber auch in EtOH als LM statt. Würde das nicht das GGW eher auf die Eduktseite der Reaktion verschieben??

Wär super, wenn ihr mir weiterhelfen könntet.
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Alt 01.04.2018, 16:04   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.655
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

willkommen hier.

Der beschriebene Fall ist kaum eindeutig zu beantworten. Hier dürften E1/SN1 und E2/SN2 je nach Reaktionsbedingungen miteinander konkurrieren.
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 01.04.2018, 16:36   #3   Druckbare Version zeigen
medhouseman  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Danke

Hm, okay. Ich habe dazu noch ein Beispiel gefunden, bei dem unter den selben Bedingungen, bei 55 °C und mit 2-Brompropan zu 80% die Eliminierung stattfindet. Bei Raumtemperatur verschiebt sich die Produktverteilung ja aber zum Substitutionsprodukt.

Mich wundert es allerdings, dass das bei uns eine alte Klausuraufgabe war. Die sollten doch eigtl. eindeutig sein..
medhouseman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.04.2018, 20:00   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.105
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Bei der Aufgabenstellung dürfte es eher um die Regioselektivität der Eliminierung gehen,bzw. die stereochemischen Aspekte bei der Eliminierung bei Ringsystemen.
"Übersetze" die stereochemischen Deskriptoren mal in cis/trans und schaue,
welche Eliminierungsmöglichkeiten vorliegen.
Du kannst ja analog auch recherchieren,was beim 1-Brom-2-methylcyclohexan herauskommt.

Fulvenus!
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Alt 01.04.2018, 20:53   #5   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Beiträge: 241
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Starke Base hauptsächlich Eliminierung, wenn Substrat diese nicht behindert, hier kein Problem auch eher E2. E1 durch protische LM wahrscheinlicher aber nicht überwiegend. Temperatur bzgl Entropie natürlich immer starker Einflussfaktor, als typische Klausurfrage würde ich eher wagen zu behaupten, dass es auf das E Produkt abzielen soll.
Antiperiplanarität des Hs passt bei dieser Konfig ja auch (wobei wie ist das so beim Fünfring)

VG
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Alt 02.04.2018, 14:59   #6   Druckbare Version zeigen
medhouseman  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Danke für die Antworten.

Das stimmt Fulvenus, habe die ganze Aufgabe mal angehängt.
Die E2-Eliminierung zum Saytzev-Produkt sollte ja nicht möglich sein, da Br und das entsprechende Proton nicht antiperiplanar stehen können.

Nochmal zu der Tatsache, dass bei einer E1 ja EtOH entsteht und das ja als LM vorliegt und das GGW eigtl. auf die Eduktseite verschieben würde. Woran liegt es, dass das hier nicht das entscheidende Kriterium ist?



medhouseman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2018, 15:04   #7   Druckbare Version zeigen
medhouseman  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

Ok, die Aufgabe war:

(1R,2R)-1-Brom-2-methylcyclopentan wird mit folgenden Reagenzien behandelt:
- Natriumacetat in DMF
- Natriumethanolat in Ethanol
- Kalium-tert-butylat in DMF

a) Formulieren Sie für jede dieser Reaktionen jeweils die dazugehörige Reaktionsgleichung.
b) Geben Sie jeweils an nach welchem Mechanismus die Reaktionen ablaufen. Begründen Sie jeweils Ihre Entscheidung.
medhouseman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.04.2018, 14:23   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.655
AW: SN1 oder E1 mit Natriumethanolat

das nächste mal bitte gleich die Originalaufgabe posten. Das macht es einfacher... .
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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carbeniumion, gleichgewicht, sn1 vs. e1

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