Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 27.04.2015, 19:23   #1   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 107
Priorität (Hauptkette)

Hallo,

kann mir bitte jemand erklären, anhand welcher Regeln ich entscheide welches Suffix für die "Hauptgruppenbestimmung" entscheidend ist, wenn es zwei mal vorhanden ist.

zb zwei mal OH...(siehe Beispiele im Anhang)

Danke : )
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Alt 27.04.2015, 20:36   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.536
AW: Priorität (Hauptkette)

Die Fragestellung ist nicht eindeutig. Grundsätzlich gilt erstmal die Regel "längste Kette" mit (Anzahl) von funktionellen Gruppen. So liegt einmal ein 1,3-Diaminpropanderivat vor und einmal ein Butylaminohydroxyethylderivat (das 2. Hydroy wäre als Substituent eines Substituenten zu betrachten). Cocacin passt nicht in die Reihe.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 27.04.2015, 20:57   #3   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 107
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Die Fragestellung ist nicht eindeutig. Grundsätzlich gilt erstmal die Regel "längste Kette" mit (Anzahl) von funktionellen Gruppen. So liegt einmal ein 1,3-Diaminpropanderivat vor und einmal ein Butylaminohydroxyethylderivat (das 2. Hydroy wäre als Substituent eines Substituenten zu betrachten). Cocacin passt nicht in die Reihe.

Gruß

jag

Ok lassen wir cocain weg.

Also das es die längste Kette sein muss ist mir klar.

Es heißt N-(3-Diethylaminopropyl)-N-phenyl-indan-2-amin
(zählt das Indan als Kette? und wenn ja, wieso zählt beim anderen das Benzol nicht als Kette?)
und
2-Butylamino-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol

wieso zählt das N bei Indan und nicht das, das am propan hängt?

Geändert von wackywollies (27.04.2015 um 21:11 Uhr)
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Alt 27.04.2015, 21:11   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
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Beiträge: 18.536
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von wackywollies Beitrag anzeigen
Es heißt N-(3-Diethylaminopropyl)-N-phenyl-indan-2-amin
Sehe ich anders: Es ist ein 1,3-Propandiaminabkömmling, also z.B. N,N-3-Diethylamino-1-N-phenyl-1-N-indanpropan-1,3-diamin.

Am Indan hängt also kein N, sondern das Indan hängt am N der Propylkette (=Stammkörper).

Gruß

jag
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Alt 27.04.2015, 21:15   #5   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
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Beiträge: 107
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Sehe ich anders: Es ist ein 1,3-Propandiaminabkömmling, also z.B. N,N-3-Diethylamino-1-N-phenyl-1-N-indanpropan-1,3-amin.

Am Indan hängt also kein N, sondern das Indan hängt am N der Propylkette (=Stammkörper).

Gruß

jag
Das hätte ich auch so gesehen, aber laut der vorgegebenen Lösung würde das N am Indan hängen oder?
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Alt 27.04.2015, 21:20   #6   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.536
AW: Priorität (Hauptkette)

Ja, dann würde man (meiner Ansicht nach fälschlicherweise) als Stammkörper 2-Aminoindan nehmen und die beiden Reste am N des Indans benennen. Passt nicht, offizielle IUPAC Bezeichung wäre z.B. N-(2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)-N′,N′-diethyl-N-phenyl-1,3-propanediamin, also auch das Propan als Stammkörper.

Vielleicht ist die Lösung aber auch was pharmazeutisch-spezifisches...

Gruß

jag
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Alt 27.04.2015, 22:49   #7   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
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Beiträge: 1.616
AW: Priorität (Hauptkette)

N1-(2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)-N3,N3-diethyl-N1-phenylpropan-1,3-diamin
...-diamin > ...-monoamin

Methyl-(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat
Heterozyklus > Carbozyklus

4-[2-(Butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol (nach IUPAC-Regeln; Ring vor Kette)
bzw. alpha-[(Butylamino)methyl]-4-hydroxybenzenemethanol (nach CAS-Regeln)
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.04.2015, 08:46   #8   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 107
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Ja, dann würde man (meiner Ansicht nach fälschlicherweise) als Stammkörper 2-Aminoindan nehmen und die beiden Reste am N des Indans benennen. Passt nicht, offizielle IUPAC Bezeichung wäre z.B. N-(2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)-N′,N′-diethyl-N-phenyl-1,3-propanediamin, also auch das Propan als Stammkörper.

Vielleicht ist die Lösung aber auch was pharmazeutisch-spezifisches...

Gruß

jag
Danke
Kann mir nicht vorstellen dass man pharmazeutisch anders nomenkliert
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Alt 28.04.2015, 08:53   #9   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 107
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von Imperator Beitrag anzeigen
N1-(2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)-N3,N3-diethyl-N1-phenylpropan-1,3-diamin
...-diamin > ...-monoamin

Methyl-(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat
Heterozyklus > Carbozyklus

4-[2-(Butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol (nach IUPAC-Regeln; Ring vor Kette)
bzw. alpha-[(Butylamino)methyl]-4-hydroxybenzenemethanol (nach CAS-Regeln)
Danke
Hab jetzt schnell mal nachgeschaut was die CAS Regel ist, weil wir eig. nach IUPAC nomenklieren.
Es ist zwar beschrieben dass es große Unterschiede gibt, leider aber nict welche das sind.
Kann mir aber kaum vorstellen, das für mich die CAS Nomenklatur von Bedeutung ist. Verstehe nur nicht, wieso die Beispiele in Pharmxplorer anscheinend nach dem gemacht werden.


Aber wieso geht ihr davon aus, dass es ein Inden ist bei dem eine Doppelbindung fehlt (Dihydro) kann es nicht auch ein Indan sein, welches keine Doppelbindung hat?

Geändert von wackywollies (28.04.2015 um 09:02 Uhr)
wackywollies ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.04.2015, 10:59   #10   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.616
AW: Priorität (Hauptkette)

Indan (quasi als Trivialname) ist nicht falsch, wird aber nicht mehr empfohlen.
Bamethan ist dort weder nach IUPAC noch nach CAS, sondern einfach falsch benannt.
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.04.2015, 14:23   #11   Druckbare Version zeigen
wackywollies weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 107
AW: Priorität (Hauptkette)

Zitat:
Zitat von Imperator Beitrag anzeigen
Indan (quasi als Trivialname) ist nicht falsch, wird aber nicht mehr empfohlen.
Bamethan ist dort weder nach IUPAC noch nach CAS, sondern einfach falsch benannt.
ok,das ist blöd wenn das nicht richtig benannt ist


Danke
wackywollies ist offline   Mit Zitat antworten
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