Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.07.2019, 20:31   #1   Druckbare Version zeigen
chem12 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Hallo,

ich hab folgende Basen:
Et3N, KOtBu, Pyridin, LDA, 4-NO2-Anillin und NaOH

und ich habe folgende Säuren:
Essigsäure, Acetylaceton, Aceton, 4-Nitrophenol und Phenylacetylene

ich möchte gerne wissen, welche Base verwendet werden, um die gegebenen Säuren zu deprotonieren, sodass das Gleichgewicht eindeutig auf der Produktseite liegt.

Leider weiß ich nicht, was ich hier tun muss, damit ich eine Aussage treffen kann.

Bitte um eure Hilfe.
chem12 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2019, 04:36   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 392
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Naja, wenn man die stärkste Base nimmt, dann liegt das Gleichgewicht am ehesten auf der Produktseite. Die stärkste Base von den obigen ist LDA. Wenn das eine Schul/Uni-Aufgabe ist, dann wäre es vermutlich sinnvoller, den genauen Text zu posten. Weil kein Chemiker, der noch alle Tassen im Schrank hat, nimmt LDA zum Deprotonieren von Essigsäure.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2019, 05:45   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.190
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Ich vermute mal, hier gehts drum, die Substanzen nach pKa bzw pKb zu ordnen und dann zu entscheiden, was womit deprotoniert werden kann. Eine Differenz von >2 sollte man als Grundlage für eine vollständige Rxn annehmen dürfen.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2019, 07:23   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.083
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

kannst du die Säuren und Basen nach ihrer Stärke ordnen?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2019, 09:24   #5   Druckbare Version zeigen
chem12 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Ok hab mir jetzt die Werte angesehen und hätt folgendes gesagt:

Essigsäure wird von Et3N, KOtBu und LDA protoniert
Acetylaceton wird von KOtBu und LDA protoniert
Aceton wird von LDA protoniert
4-Nitrophenol wird von Et3N, KOtBu und LDA protoniert
Phenylacetylene wird von LDA protoniert

Kann dies stimmen??
chem12 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2019, 12:00   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.564
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Was ist mit Essigsäure/NaOH?
Selbst wenn der Äquivalenzpunkt im basischen liegt,ist das GG auf der Produktseite zu sehen.
p-Nitrophenol kann mit Natronlauge titriert werden.
Ansonsten hast du zumindest keine falsche Aussage.
Wie lautet die Aufgabe vollständig im Original?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.07.2019, 12:59   #7   Druckbare Version zeigen
chem12 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

vielen Dank

Die Aufgabe lautet wie oben, welche Base kann man verwenden, um die gegebenen Säuren zu deprotonieren (das Gleichgewicht soll eindeutig auf der Produktseite liegen)
chem12 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.07.2019, 15:29   #8   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 392
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Wie ich diese Fragen hasse. Die Frage ist vollkommen konfus stellt und kann auf mehrere Art und Weisen beantwortet werden. und das ist selten gut.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.07.2019, 17:52   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.564
AW: Deprotonierung von Säuren mittels Basen

Die Aufgabe bleibt unklar,wie Matze es schon angedeutet hat.
Sollen hier einzelne Säure-Base-Paare gebildet werden oder soll für jede Säure aus der Auswahl an Basen jede genannt werden,die zur ausreichenden Deprotonierung in der Lage ist?
Mit LDA kann man theoretisch alle deprotonieren,in der Praxis wird man dies nicht tun.
Du könntest hier abschätzen oder die pKB-Werte der korrespondierenden Anionen,also der deprotonierten Form berechnen.
Für ausreichende Deprotonierung sollten die pKB-Werte mMn um mindestens zwei Einheiten größer sein als die pKB-Werte der eingesetzten Basen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
base, deprotonierung, säure

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