Allgemeine Chemie
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Alt 16.01.2017, 14:48   #1   Druckbare Version zeigen
ZantaMaria Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
Esterbildung

Hallo Zusammen,

Ich hätte mal wieder eine Frage, da ich keine Stoffwerte dazu finde, würde ich das ganze ienfach mal in die Runde werfen. Hat jemand eine Ahnung wieviel Wärme bei der Reaktion von Ethanol mit Phosphorsäure (zu Phosphorethylsäure ester? und Wasser) entsteht?

Falls nich, kann jemand was über die grundsätzliche Tendenz was sagen, exotherm, stark exotherm usw. (vielleicht mit einem Schätzwert bezüglich kJ/kg_Ethanol.

Danke.
ZantaMaria ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.01.2017, 19:06   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: Esterbildung

1.welchen Phosphorsäureester genau(mono,di,tri...)?
2.Die direkte Veresterung wird hier eher nicht gelingen,begünstigt ist die Dehydratisierung.
3.Die Trialkylester der Phosphorsäure werden eher durch Umsetzung der Alkohole mit POCl3 gewonnen.

Fulvenus!
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Alt 18.01.2017, 18:12   #3   Druckbare Version zeigen
ZantaMaria Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: Esterbildung

Hallo und Dank für die Antwort,

Leider kann ich keine Antwort auf die Frage geben. Mir ist es auch im Grunde egal welcher Ester entsteht, mir geht es nur darum zu wissen was passiert, wenn es nicht zur Esterbildung kommt wäre dies kein Beinbruch.

Nur warum kommt es nicht zur Esterbildung? Nach Recherche (https://de.wikipedia.org/wiki/Phosphors%C3%A4ureester) habe ich gedacht bei der Reaktion eines Alkohols und einer Säure wird ein Ester gebildet.
Und wäre die Esterbildung nicht auch eine Dehydratisierung? an würde doch aus H3PO4 und EtOH den Ester und Wasser bekommen.
Vielleicht noch zur weiteren INfo, das ganze passiert bei 25 wt.-% H3PO4 was einem deutlich Säureüberschuss gleich kommt.
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Alt 18.01.2017, 21:39   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: Esterbildung

Zitat:
Zitat von ZantaMaria Beitrag anzeigen
Und wäre die Esterbildung nicht auch eine Dehydratisierung?
Es handelt sich zwar um eine Kondensationsreaktion,wo formal ein Wasser pro Estergruppe gebildet wird.Dehydratisierung bezeichnet in diesem Zusammenhang aber eine Eliminierung,unter Ausbildung einer C=C-Doppelbindung.
Schon bei Carbonsäuren + Alkohol muß weitestgehend Wasser vorher entfernt sein,bei einer 25%igen Phosphorsäure ist die Esterbildung nicht wirklich begünstigt.Was ist der Hintergrund der Frage,wozu brauchts du die Daten?

Fulvenus!
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Alt 19.01.2017, 10:53   #5   Druckbare Version zeigen
ZantaMaria Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 103
AW: Esterbildung

Jetzt bin ich leider ein wenig irritiert. Wo spaltet sich nun das Wasser ab?
Werden hierfür Teile von Ethanol und der Phosphorsäure benötigt?
Was wird dann aus der Phosphorsäure? EIn Eltrolyt bspw. H2PO4-?
Was wird aus dem Ethanol?

Würde aus dem Ethanol dann Ethen und Wasser entstehen und die Phosphorsäure bleibt wie gehabt bestehen?

Ich habe mal noch nachfolgende "Quellen": http://www.uni-protokolle.de/foren/viewt/11706,0.html
http://www.poenitz-net.de/Chemie/2.Organische%20Chemie/2.5.F.Alkohole.pdf (wenn ich mir hier die Reaktion von Ethanol mit Schwefelsäure (Seite 2, erste Reaktion mit Strukturformeln) anschaue, soltte dies doch VErgleichbar sein, oder?

Vielen Dank nochmal für die investierte Zeit und die Hilfe.
ZantaMaria ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.01.2017, 13:05   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: Esterbildung

Zitat:
Zitat von ZantaMaria Beitrag anzeigen
Jetzt bin ich leider ein wenig irritiert. Wo spaltet sich nun das Wasser ab?
Wenn sich aus einer Säure und einem Alkohol ein Ester bildet,wird stets Wasser als Kondensationsprodukt gebildet.
Der im 1. link genannte Spruch "Alkohol + Säure -> Ester + Wasser" ist zwar auch auf bestimmte anorganische Säuren anwendbar,im Einzelfall ist die Reaktion jedoch u.U. nicht möglich oder nur sehr ungünstig.
Für Ethylschwefelsäure ist die direkte Veresterung möglich,Ausbeuten müßte man schauen.Dort wird aber mit konz. Schwefelsäure gearbeitet.
MwN ist jedoch eine direkte Versterung von Orhtophosphorsäure mit Ethanol nicht möglich.Bei Erhitzen werden teils gebildete Ester dehydratisiert(->Ethen).
Man kann dagegen das Anhydrid der Phosphorsäure(P2O5) mit Ethanol in Chloroform(bei RT) zu einem Gemisch der Ethylphosphate umsetzen.

Fulvenus!
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ester, reaktionswärme

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