Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.05.2017, 15:27   #1   Druckbare Version zeigen
Hel weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 20
Oct-1-en mit Tetrachlormethan und Brom

Hallo,


Ich soll einen Mechanismus für die Reaktion von cyclo-Octen mit Brom in Tetrachlorkohlenstoff aufstellen. Mir ist nun nicht ganz klar ob das Tetrachlormethan lediglich als Lösungsmittel agiert oder selbst an der Reaktion teilnimmt?
Im Organikum finde ich (auf Seite 322) eine Reaktion von Oct-1-en mit Tetrachlormethan zu 1,1,1,3-Tetrachlornonan.
Könnte das nicht dementsprechend auch an einem cyclischen System passieren?


Danke im Voraus
Hel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2017, 17:43   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Oct-1-en mit Tetrachlormethan und Brom

Hier geht es wohl nicht um eine Telomerisation, sondern um eine schlichte Bromierung in CCl4 als Lösungsmittel.

Gruß,
Franz
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Alt 08.05.2017, 17:44   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.551
AW: Oct-1-en mit Tetrachlormethan und Brom

CCl4 dürfte hier nur das unpolare Lösungsmittel für die elektrophile Addition von Brom an ein Cycloalken sein.Man erhält hier ein trans-Produkt.
Die Trichlormethylierung von Octen ist eine radikalische Reaktion,die Radikalstarter wie Benzoylperoxid erfordert.

Fulvenus!
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Alt 08.05.2017, 20:46   #4   Druckbare Version zeigen
Chemanilin  
Mitglied
Beiträge: 4
AW: Oct-1-en mit Tetrachlormethan und Brom

Hallo Franz,
Sorry das passt nicht zum Thema aber vielleicht kannst du mir helfen?? Ich komme hier nicht ganz weiter...

3-Methylbut-1-en wird mit HCl addiert. Welche Produkte entstehen und welche Verbindung entsteht überwiegend?
Meine Lösung: es entsteht 2-Chlor-3-Methylbutan oder 2,2-Chlormethylpropan.
Stimmt das?
Und welches Produkt entsteht überwiegend: bei 2,2-Chlormethylpropan liegen schwache Van-der-Waals-Kräfte vor, deshalb entsteht eher 2-Chlor-3-Methylbutan ?!
Chemanilin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2017, 20:59   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Oct-1-en mit Tetrachlormethan und Brom

Zitat:
Zitat von Chemanilin Beitrag anzeigen
Hallo Franz,
3-Methylbut-1-en wird mit HCl addiert. Welche Produkte entstehen und welche Verbindung entsteht überwiegend?
Meine Lösung: es entsteht 2-Chlor-3-Methylbutan oder 2,2-Chlormethylpropan.
Stimmt das?
Und welches Produkt entsteht überwiegend: bei 2,2-Chlormethylpropan liegen schwache Van-der-Waals-Kräfte vor, deshalb entsteht eher 2-Chlor-3-Methylbutan ?!
Für die Addition stehen C-1 und C-2 zur Verfügung. Die Protonierung erfolgt sehr bevorzugt an C-1, da hierbei ein sekundäres Carbeniumion ensteht, an das dann das Chlorid addiert wird, also zum 2-Chlor-3-methylbutan. Die Alternative wäre das 1-Chlor-3-methylbutan.
Vergiss Deinen zweiten Vorschlag ganz schnell...

Gruß,
Franz
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Stichworte
addition, cycloocten, tetrachlorkohlenstoff

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