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Alt 11.08.2019, 09:09   #1   Druckbare Version zeigen
Kayla  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
heelp! Acetat Mevalonat Weg und Flavonoid Biosynthese

Ich hoffe ihr könnt mir helfen, ich hab in 4 Tagen eine mündliche Prüfung dazu :S

Ich würde gerne beim Acetat Mevalonat Weg wissen wie die Hydroxylgruppe und Carbonsäure bei HMG-CoA im Schritt von Acetoacetyl-CoA zu HMG CoA zustande kommt? ich weiss nur soviel: es passiert eine Esterkondensation, und dabei werden ein Acetyl-CoA und ein Wasser eingesetzt


Für die zweite Frage hänge ich mal ein Bild an..

https:///image.php?img=bildschirmfoto2019-089vj2j.png

hier ist meine Frage, ob ich das so richtig verstanden habe: die ortho-hydroxylierte Zimtsäure wird um 3 C2 Atome verlängert. Danach wird ein Proton zwischen den zwei Ketogruppen abgespalten, weil das alpha-C Proton zwischen diesen zwei Gruppen besonders sauer ist (?!) und wenn das erfolgt ist, reagiert die negative Ladung am Kohlenstoff des Thioester weil es 1. eine aktivierte, reaktive Gruppe ist und 2. das abgehende Thiolat besonders sauer und damit stabil ist (?!). Es kommt dann zum Ringschluss, der entstehende Ring enolisiert (durch keto-enol tautomerie) weil die Form mit dem Aromat resonanzstabilisiert ist (und stabiler ist also die mit den 3 Ketogruppen? weiss nicht ob das so stimmt).

noch eine frage wäre: der nächste Schritt wäre ein Ringschluss im C-Ring (um dann zum Naringenin zu kommen. Von Kollegen habe ich gehört, das für diesen Ringschluss wichtig ist, dass alle 3 Hydroxylgruppe präsent sind. Aber ich verstehe nicht wieso. Kann mir das jmd erklären?

vielen dank vorweg
Kayla ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.08.2019, 15:15   #2   Druckbare Version zeigen
Kayla  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: heelp! Acetat Mevalonat Weg und Flavonoid Biosynthese

hmm das bild geht nicht.. hier der richtige link :

https://ibb.co/Qf6GkNC
Kayla ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.08.2019, 17:32   #3   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 610
AW: heelp! Acetat Mevalonat Weg und Flavonoid Biosynthese

Zitat:
Zitat von Kayla Beitrag anzeigen
Ich würde gerne beim Acetat Mevalonat Weg wissen wie die Hydroxylgruppe und Carbonsäure bei HMG-CoA im Schritt von Acetoacetyl-CoA zu HMG CoA zustande kommt?
Ich würde es so beschreiben: Acetyl-CoA wird nucleophil ans Carbonyl-C-Atom der Ketogruppe des Acetoacetyl-CoA addiert, wodurch dann die Hydroxygruppe entsteht, nach entsprechenden Umprotonierungen. Und durch hydrolytische Abspaltung von CoA wird dann die Carboxylgruppe gebildet.


Katalysiert wird die Reaktion durch die Hydroxymethylglutaryl-Coenzym A-Synthase: https://de.wikipedia.org/wiki/Hydroxymethylglutaryl-Coenzym_A-Synthase
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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