Organische Chemie
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Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen.
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.06.2014, 23:11   #1   Druckbare Version zeigen
Cined weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
Daumen runter Trinitrophenol

Guten Abend,

ich beschäftige mich mit der Frage warum Trinitrophenol nicht direkt zu synthetisieren ist. Ich denke damit ist gemeint warum es bei der zweit dritt viert Substitution immer erschwerter ist. Kann ich argumentieren indem ich sage dass der -M Effekt der Nitrogruppen den +M Effekt der OH-Gruppe überbieten, sodass dem System die elektronendichte immer mehr entzogen wird und ein weiterer Angriff erschwert ist? Oder hat das vlt was mit der chinoiden Grenzstruktur zu tun?

Danke schon mal
LG cined
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Alt 03.06.2014, 05:56   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.884
AW: Trinitrophenol

Zitat:
Zitat von Cined Beitrag anzeigen
Kann ich argumentieren indem ich sage dass der -M Effekt der Nitrogruppen den +M Effekt der OH-Gruppe überbieten
ja, eine Zweit- oder Drittsubstitution sind durch die Deaktivierung der ersten Nitrogruppe kaum möglich.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 03.06.2014, 12:02   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Trinitrophenol

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ja, eine Zweit- oder Drittsubstitution sind durch die Deaktivierung der ersten Nitrogruppe kaum möglich.
Wenn man von Phenol ausgeht,muß man das Nitrierungsmittel stufenweise in seiner Reaktivität verändern.Phenol,als aktivierter Aromat,wird schon durch verdünnte Salpetersäure zum Nitrophenol.Dort wird dann jedoch durch den deaktivierenden Effekt der Nitrogruppe für eine weitere Nitrierung ein stärkeres Nitrierungsmittel benötigt(konz.HNO3,Nitriersäure..).
Eine Umsetzung von Phenol mit diesen starken Nitrierungsmitteln ist jedoch nicht möglich,da dort dann die oxidierende Wirkung überwiegt und man ein Gemisch verschiedener Oxidations- und Substitutionsprodukte(->"Teer") erhält.
Von Benzol ausgehend kann man direkt zu Pikrinsäure kommen.

Fulvenus!
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benzol, nitrophenol

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