Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.11.2019, 18:34   #1   Druckbare Version zeigen
Asche  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 39
stereoselektiv vs stereospezifisch

Ich bin mir bezüglich der Unterschiede zwischen stereoselektiv und stereospezifisch nicht ganz sicher.
Laut meiner Definition bedeutet Stereoselektiv, dass ein (oder mehrere) bestimmtes Reaktionsprodukt bevorzugt gebildet wird (d.h. andere Produkte liegen in geringem Maße auch noch vor), unabhängig von der Konfiguration des Ausgangsstoffes.
Stereospezifisch hingegen, eine Form der Stereoselektivität, heißt, dass von einer möglichen Produktpalette nur ein bestimmtes (oder eine bestimmte Kombination mehrerer Produkte aus einer Produktpalette mit mehreren möglichen Kombis) gebildet wird und zwar abhängig von der Konfiguration des Ausgangsstoffes, da nur ein Übergangszustand durchlaufen wird. Ein Beispiel wäre die elektrophile Bromaddition ans But-2-en, die je nachdem ob man Trans- oder cis-Buten verwendet, verschiedene Produkte liefert.


Für die Stereoselektive Reaktion gilt die Sharpless-Epoxidierung als Beispiel. Allerdings hängt das Produkt hier doch auch davon ab, ob (S,S)- oder (R,R)-Diethyltartrat verwendet wird, also auch abhängig von der Konfiguration des Ausgangsstoffes. Wo wäre hier also der Unterschied zur Stereospezifität?


Alles sehr verwirrend, ich weiß, aber für Hilfe wäre ich wirklich dankbar
Asche ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2019, 18:44   #2   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 407
AW: stereoselektiv vs stereospezifisch

Guck mal hier:
https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/stereospezifitaet/8714
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2019, 18:51   #3   Druckbare Version zeigen
Asche  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 39
AW: stereoselektiv vs stereospezifisch

Den Artikel hatte ich als Tab beim Schreiben dieser Frage offen, daher auch das Beispiel mit Brombuten. Allerdings bleibt immer noch die Frage, ob die Sharpless-Epoxidierung, da die Produkte ja auch abhängig von der Konfiguration des Ausgangsstoffes sind, nicht auch stereospezifisch sein müsste.
Asche ist offline   Mit Zitat antworten
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