Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.11.2019, 02:03   #1   Druckbare Version zeigen
Gott  
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Themenersteller
Beiträge: 43
Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Halli Hallo!

Hinter dem Titel verbirgt sich folgendes:

Nehmen wir mal an, wir haben ein Ether-Extrakt von irgendeiner Reaktion.

Der Ether nimmt ja ein paar % Wasser mit auf, die dann getrocknet werden müssen.


1. mit gesättigtem NaCl waschen

2. mit Na2/MgSO4 rühren und dekantieren

Soweit so klar, aber ich frage mich jetzt folgendes:

Da das Wasser ja von einer vorherigen Extraktion mit einer wässrigen Phase kommt, in der irgend ein Müll war, den man los werden will, ist ja auch noch in dem im Ether gelösten Wasser noch ein Teil dieser Verunreinigungen.

Wenn ich jetzt das ganze mit NaCl-Lösung wasche (1. oben) kann ich doch nicht davon ausgehen, dass sich der in Wasser gelöste Stoff in der Kochsalz-Phase lösen wird, da er VIELLEICHT nicht soooo gut löslich ist und bei einer hohen Salzkonzentration ausfällt. Dementsprechend könnte es doch sein, dass er beim Waschen der organischen Phase in die org. Phase selbst übergeht, weil er durch die hohe NaCl-Konz. nicht in der wässrigen Phase bleiben kann.

Gut - das träfe jetzt nur auf Substanzen zu, die sich ohnehin schon schlecht in Wasser lösen. Aber jetzt kommt Schritt 2, und da gibt es meiner Meinung nach IMMER ein Problem:

Wenn ich danach das ganze mit Na2/MgSO4 behandele, bindet Wasser an das Trockenmittel und formt Hydrate. MgSO4*12H2O usw.

Das Wasser hydratisiert das Trockenmittel und kann somit die Verunreinigungen (was noch als Reste von der ersten Extraktion übrig ist) nicht mehr solvatisieren. Somit sollte doch dann auf jeden Fall die Verunreinigung ausfallen oder sich in der organischen Phase lösen - egal ob die Löslichkeit jetzt hoch oder niedrig in Wasser ist.

Denn das Wasser ziehe ich ja nicht mehr flüssig aus der org. Phase, sondern absorbiere es im Trockensalz. Wird dementsprechend dann nicht alles an Schmutz in der org. Phase gelöst (oder fällt halt aus, wenn Löslichkeit zu gering) ;o

Langer Text, wollte nur sicher gehen, dass ich es ausführlich genug beschreibe.THXXX
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Alt 04.11.2019, 09:27   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.517
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Ich habe den Eindruck, dass DU von den falschen Voraussetzungen ausgehst. Das Wasser im Ether ist gelöst. Im Ether. Nur, wenn Du die Phasentrennung nicht sauber durchgeführt hast, ist noch eine wässrige Phase in Deinem Kolben mit Ether.

Das Waschen mit ges. NaCl löst m.E. durchaus noch einige Stoffe raus, die in der Etherphase sind. Ob das mehr (absolut oder relativ) Verunreinigungen oder Produkt ist, sei dahingestellt. Das hängt von der Reaktion ab.

Das Trocknen über/mit einem Feststoff (Na2SO4) zieht das Wasser heraus. Du solltest aber auch Hinterher einen Feststoff haben. Das ist keine wässrige Lösung, in der sich klassisch noch Verunreinigungen oder Produkt lösen sollten. Natürlich wird etwas aufgesogen und Du wirst es nicht abtrennen können. Die Lösefähigkeit von Verunreinigungen im Ether dürfte von der geringen Menge Wasser, die darin gelöst ist, nur wenig beeinflusst werden.

Welches Verfahren sinnvoll/besser ist, hängt immer von den Gegebenheiten ab.
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 04.11.2019, 21:13   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.270
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Das Waschen mit Kochsalzlösung soll polare Verunreingungen entfernen - Kochsalz zum Aussalzen, hilft aber auch bei der Phasentrennung. Das ist noch ein echter Reinigungsschritt. Alles was eher unpolar ist, wird sich eher in der organischen Phase lösen als in der Kochsalzlösung.

Das Trocknen der abgetrennten organischen Phase entfernt nur gelöstes Wasser (nichts ist 100% unmischbar) und oft kann man beobachten, dass etwas trübe organische Phasen nach der Trocknung klar werden. Dieser Schritt entfernt außer Wasser keine Verunreigungen mehr und wird erst dann durchgeführt, wenn man die Phasen getrennt hat, sonst sättigt man die Wasserphase einfach nur noch weiter. Die organische, jetzt trockene, Phase kann man dann mittels Filtration vom Trockenmittel befreien, das Trockenmittel mit dem jeweiligen organischen Lösungsmittel nachwaschen (um genannte Adsorption von Produkt zu verhindern) und dann weiter aufgearbeitet, z.B. einrotiert zu werden.
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Je tiefer man in die lebendige Natur hineinsieht, desto wunderbarer erkennt man sie. Ich glaube, man fühlt sich dann auch geborgen.
Albert Hofmann, 2006
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Alt 04.11.2019, 21:34   #4   Druckbare Version zeigen
Okay  
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Beiträge: 16
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Dazu passend hätte ich auch eine Frage, sind Auflistungen bekannt, wann welches Zusatzmittelchen eingesetzt wird. Bspw. für Reaktionen mit Aluminiumnebenprodukten gibt es ja eine ganze Palette an möglichen, recht "exotischen" Salzlösungen wie Tatraten oder Oxalaten
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Alt 04.11.2019, 21:47   #5   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.270
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Ausschütteln gegen Kochsalzlösung ist ein Klassiker. Natriumsulfat, Magnesiumsulfat sind gängige Trockenmittel für organische Phasen.

Je nach Reaktion kann es Sinn ergeben, gezielt Verbindungen einzusetzen, die mit dem "Reaktionsgut" kompatibel sind bzw. selektiv Verunreinigungen binden können. Das ist dann aber reaktionsabhängig. Eine Liste lässt sich da nicht sinnvoll erstellen, angesichts der Masse an denkbaren Reaktionen. Über die beteiligten Komponenten kann man ja auch eigene Überlegungen anstellen, wenn die Literatur nichts hergibt. Versuch macht kluch.
__________________
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Albert Hofmann, 2006
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Alt 05.11.2019, 00:33   #6   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Hihooo - also ich habe ja bereits geschrieben, ich habe da nen recht langen Text für das die Frage geschrieben, da ich mir net klar war, ob man versteht was ich meine.

Und leider sind auch alle Antworten meiner Meinung nach an der Frage vorbei. Mitunter habt ihr ja geschrieben wie das ganze funktioniert und wieso man das macht. Das is ja alles klar ... ich versuch mal meine Frage nochmal mit konkreten Beispielen zu füttern.

Sagen wir wir haben den Fall von Molekül X (hydrophob, wird mit Ether extrahiert) und Molekül Y (hydrophil, bleibt in wässriger Lösung) gelöst in Wasser.


Wasser enthält sagen wir zu 20 wt-% Molekül X und zu 20 wt-% Molekül %

> wir extrahieren mit Ether und trennen natürlich SAUBER ab und haben dann natürlich nur EINE Phase aus Ether. Aber in dieser Phase sind (bei Diethylether) noch so ca. 7 % Wasser gelöst. Also haben wir folgende Mischung:

93 % Ether + 20 % Molekül X + 7 % Wasser + 0,14 % Molekül Y (denn es löst sich ja zu 20 wt-% in Wasser).

Fall A:

> wir waschen mit gesättigter Kochsalz Lösung. Für diesen Fall habe ich gesagt sei Molekül Y nicht sooooo gut löslich und löst sich daher in NaCl-gesättigter Lösung nicht mehr.

Wo geht Molekül Y dann hin? Es kann sich nicht mehr in der wässrigen Phase lösen, fällt also entweder aus oder löst sich in der organischen Phase (je nachdem, ob es noch eine gewisse Restlöslichkeit dafür besitzt).

Meine Frage: Kann dieser Fall eintreten? Jetzt ist klar was ich gemeint habe oder? Der REST Wasser besitzt einen REST sonstiger unlöslicher Moleküle. Falls sich diese in ges. NaCl-Lösung nicht mehr lösen, müssten sie ja ausfallen oder in die Ether-Phase übergehen

Fall B:

> Wir schmeißen Na2SO4 in die organische Phase, die immernoch aus

93 % Ether + 20 % Molekül X + 7 % Wasser + 0,14 % Molekül Y


besteht. Die 7 % Wasser binden an das Trockenmittel. Fest ... ist ja schon klar.
Aber da die 7 % Wasser jetzt am Trockenmittel gebunden sind, können sie nicht mehr gleichzeitig die 0,14 % Molekül Y solvatisieren. Das heißt also es gibt 3 Fälle:

1. Molekül Y fällt aus, da kein Lösemittel für es mehr vorhanden ist

2. Molekül Y löst sich ein biiiischen in der org. Phase und geht in diese über

3. Molekül Y wird mit absorbiert vom Na2SO4 und es gibt dann sowas wie
Na2SO4 * 12 H2O * Molekül Y

Also welcher der 3 Fälle tritt ein? Hoffe dass des jetzt klarer ist
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Alt 05.11.2019, 09:49   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
Also welcher der 3 Fälle tritt ein?
dafür gibt es imho keine allgemeine Antwort. Insbesondere hängt es natürlich von den physikalisch-chemischen Eigenschaften von Y ab.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.11.2019, 10:02   #8   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.517
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Fall B2 zeigt, dass Du wahrscheinlich nicht verstanden hast, was Du machst:

Molekül y IST schon in der Organischen Phase, da es nach dem sauberen Abtrennen - trotz vorhandenseins von Wasser - nur die organische Phase gibt, in der dann auch alles gelöst ist.
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Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.11.2019, 15:37   #9   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

++++++++
Molekül y IST schon in der Organischen Phase, da es nach dem sauberen Abtrennen - trotz vorhandenseins von Wasser - nur die organische Phase gibt, in der dann auch alles gelöst ist.
++++++++

Ok das hieße also dann folgendes:

Wenn Molekül Y absolut unlöslich ist in der org. Phase und ich sauber extrahiere, dann habe ich in der org. Phase zwar bis zu 7 % Wasser, aber 0 % Molekül Y.

Weil diese 7 % Wasser in der org. Phase selbst nichtsmehr lösen können - und deshalb nur Molekül Y vorhanden sein könnte, wenn es auch in der org. Phase selbst löslich wäre.


Mein Gedanke war eben, dass wenn dort Wasser ist, dass es auch dann immernoch die selbe Zusammensetzung hat, wie die Wasserphase aus der das Wasser her kommt.



Sprich wenn 7 % Wasser in Ether übergehen und in dem Wasser 10 % Aspirin o.ä. ist, dann wären die 7 % im Ether immernoch eine 10 prozentige Apsirinlösung mit dementsprechend 0,7 % Aspirin in der gesamten Flüssigkeit.



Aber das ist dann also nicht so?
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Alt 05.11.2019, 15:57   #10   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.517
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Überhauptundganzundgarnicht.

Das Wasser ist als einzelnes Molekül im Ether gelöst, soe wie Zucker als einzelnes Molekül in Wasser gelöst ist. Wenn sich das Wasser zusammenlagert, kommt es zu einer Phasentrennung!

Das Wasser in der Etherphase wird die Löslichkeit des hydrophileren Stoffes Y in der Etherphase eventuell minimal erhöhen. Das dürfte aber kaum auffallen. Weder in der Analytik, noch in der Praxis.

Einzelne, seltene Beispiele seien hiervon unberührt. Zumal diese theoretischen Betrachtungen ja nur dann gelten, wenn man bis zur Einstellung des thermodynamsichen Gleichgewichtes gewartet hat und bei konstanter Temperatur arbeitet. Ansosnten hat man immer minimale Abweichungen und es kann kaum nachverfolgt werden, warum denn gerade ein schwerlösliches Y in geringsten Mengen noch aus dem Produkt ausfällt.
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Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.11.2019, 20:17   #11   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.270
AW: Trockenmittel: ziehen sie gelöste Stoffe mit raus?

Ergänzend sei noch gesagt, dass man bis zur Isolierung des gewünschten Produktes alle Phasen aufheben sollte, sofern man nicht einwandfrei nachgewiesen hat, dass das Produkt in der Phase ist, die man weiter bearbeitet.

Je nach Lösungsmittel, gelösten Komponenten und der daraus resultierenden Dichte können sich "oben" und "unten" auch mal drehen. Auch das sollte man vorher prüfen; führt im Falle fröhlichen Entsorgens dann auch zu Frust.

Wäre ein klassischer Fehler, allzu euphorisch vermeintliche Abfallphasen zu entsorgen, nur um dann hinterher festzustellen, dass die vermeintliche Produktphase doch nur Schrott enthält.
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Albert Hofmann, 2006

Geändert von kaliumcyanid (05.11.2019 um 20:24 Uhr)
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