Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.11.2019, 15:11   #1   Druckbare Version zeigen
fabipfolix Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Strukturformel von Polysorbat 80

Für meine Seminararbeit möchte ich die Bestandteile einer Strukturformel von Polysorbat 80 genauer verdeutlichen. Dafür habe ich die Grafik von Wikipedia eingefärbt.

Bild: https://ibb.co/3S8Lrj4
Den grünen Teil habe ich mit Ethylenoxid und den blauen mit Ölsäureester beschrieben.
Allerdings bin ich mir unsicher ob das so stimmt.

Ich würde mich sehr über eine zeitnahe Antwort freuen

Vielen Dank

Geändert von fabipfolix (02.11.2019 um 15:17 Uhr)
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Alt 02.11.2019, 20:05   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.179
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

es handelt sich nicht um

Zitat:
Zitat von fabipfolix Beitrag anzeigen
Ethylenoxid
sondern Ethylenoxid-Eineiten.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 02.11.2019, 20:10   #3   Druckbare Version zeigen
fabipfolix Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Sonst passt alles? Also auch wie lange die Striche bei der Klammer eingefärbt sind?
Statt Ölsäureester dann auch Ölsäureesterrest oder ähnliches?
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Alt 02.11.2019, 20:16   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.420
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Man könnte auch Ethylenglycoleinheiten sagen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 02.11.2019, 20:22   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.179
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Man könnte auch Ethylenglycoleinheiten sagen.
das zugrunde liegende Monomer ist Ethylenoxid
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 02.11.2019, 20:25   #6   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.420
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Das ist schon richtig, Aber bei PEG Polyethylenglycol ist das auch so.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 02.11.2019, 20:30   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.179
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Aber bei PEG Polyethylenglycol ist das auch so
auch da ist Ethylenoxid das Monomer und nicht Ethylenglycol. Oder wie soll ich dich verstehen?
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Alt 02.11.2019, 20:33   #8   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.420
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Man kann das so verstehen. Man stellt das Polymer durch Ethoxylierung her, dann sind es die besagten Ethylenoxid Einheiten. Man könnte die Polymerisation aber durch Kondensation von Glycol betrachten. Einmal Polyaddition und einmal Polykondenstation.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis

Geändert von Nobby (02.11.2019 um 20:53 Uhr)
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Alt 02.11.2019, 20:52   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.179
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

formal passt das. In der Realität dürfte die Polykendensation hier aber keine Rolle spielen.
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 02.11.2019, 20:57   #10   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.420
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Das ist richtig, daher ist die Ethylenoxideinheit die richtige Wahl zur Benennung.
Obwohl viele Verbindungen auf Glycol benannt werden wie Nonylphenylpolyglycolether u.a.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 02.11.2019, 21:10   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.676
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Zitat:
Zitat von fabipfolix Beitrag anzeigen
Den grünen Teil habe ich mit Ethylenoxid und den blauen mit Ölsäureester beschrieben.
Die Ölsäure-Einheit ist richtig gekennzeichnet,bei den Ethylenglykol-Einheiten ist es richtig,nur ein O pro Repetiereinheit zu nehmen,Bezeichnung siehe Nobby
(es heißt auch Polyethylenglykol,da Ethylenoxid nur als "verkapptes" Ethylenglykol reaktiver ist).
Etwas schwierig ist die genaue Kennzeichnung der Sorbitol-Einheit,wie hier zu sehen:https://de.wikipedia.org/wiki/Polysorbat_80#/media/Datei:Polysorbat80_Structural_Formula_V1.svg .
Es werden dort die echten Repetiereinheiten abgegrenzt vom Sorbitolanhydrid(im link sind die O zum Sorbitol zu rechnen),der Ölsäure und den nichtpolymeren
Endgruppen,bzw. der Verbindungsgruppe zwischen PEG-Einheit und der Ölsäure.
Für die Seminararbeit sollte es aber vermutlich reichen,die einzelnen Komponenten richtig zu nennen,Einheiten hervor zu heben und die Synthese zu skizzieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2019, 22:44   #12   Druckbare Version zeigen
fabipfolix Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Wäre die Kennzeichnung der Sorbitol-Einheit so korrekt: https://ibb.co/wLczwN5 (kann es gerade leider nur am Handy machen)
Ich hab mich für die Grafik aus dem englischen Wikipedia entschieden, da die Bildunterschrift vom deutschen w+x+y+z=16 war... Müsste aber doch 20 sein, oder?

Danke für die Hilfe
fabipfolix ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.11.2019, 10:34   #13   Druckbare Version zeigen
fabipfolix Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Ich habe jetzt nocheinmal die andere Grafik editiert. https://ibb.co/Qdgv0cN
Passt diese jetzt? Und w+x+y+z=16, da bereits 4 Ethylenglykol-Einheiten außerhalb der Klammern sind, oder?

Geändert von fabipfolix (03.11.2019 um 11:01 Uhr)
fabipfolix ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.11.2019, 12:05   #14   Druckbare Version zeigen
fabipfolix Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Strukturformel von Polysorbat 80

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
die Synthese zu skizzieren.
Ich lade mal eben meinen Text zu Polysorbat 80 hoch. https://ibb.co/LPPsQV3
Ich würde mich sehr freuen, wenn jemand den Text schnell durchlesen könnte, da ich mir bei Polysorbat sehr unsicher bezüglich der chemischen Korrektheit bin. Detaillierter soll es allerdings nicht werden.

Zu dem Bild: Würdet ihr auch die Ethylenoxid-Einheiten außerhalb der Klammern einfärben? Das sind jeweils die, die immer noch hinter der Klammer dranhängen, oder (mit oder ohne H)?

Vielen Dank für die bisherigen Antworten
fabipfolix ist offline   Mit Zitat antworten
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emulgator, polysorbat 80

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