Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.10.2019, 13:41   #1   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Halli Hallo!

Ich habe HIPS (high impact polystyrol, Mischung aus Polystyrol + Polybutadien) in Schwefelsäure über Nacht eingelegt und die Struktur wird komplett schwarz. Dabei wird es auch mit Sulfongruppen modifiziert.



Schwefel karbonisiert ja Kohlenhydrate (und mitunter auch Proteine glaube ich), indem quasi Wasser aus der jeweiligen Struktur entzogen wird und je nach Substanz reiner Kohlenstoff übrig bleibt.


Aber bei HIPS ist ja wohl kein Wasser zum Entfernen da.





Jetzt habt jemand gemeint, vielleicht kommt es zu einer Verbrückung von Sulfongruppen, die dann das ganze Quervernetzen und die schwarze Färbung entsteht. Jetzt glaube ich, dass so eine Verbrückung eher bei hohen Temperaturen entsteht, ausserdem wüsste ich jetzt nicht, wieso es wegen Quervernetzung automatisch schwarz werden sollte ....




habt ihr noch irgendwelche Ideen?


Ich versuch mal die Upload Funktion hin zu bekommen, dann seht ihr das Bild ...
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Alt 28.10.2019, 14:18   #2   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 407
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Hi,
Schwefelsäure hat neber ihrer extrem hygroskopischen Eigenschaft auch noch eine Tendenz organisches zu oxidieren.

Was du da genau hast wird vermutlich schwer zu identifizieren sein, ich würde aber mal die Annahme treffen, dass es dem Lignin aus Biomasse recht ähnlich seien könnte.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.10.2019, 14:20   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
Aber bei HIPS ist ja wohl kein Wasser zum Entfernen da.
trotzdem kommt es zu einer Karbonisierung. Wie konzentriert war denn die Schwefelsäure?
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Alt 28.10.2019, 15:22   #4   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Das war konzentrierte also 96 %.


Mit niedrigeren Konzentrationen passiert das nicht - aber es sulfoniert die Oberfläche auch nicht - daher die nahezu reine Schwefelsäure.


Ok und wie kann ich mir das dann vorstellen?

Karbonisierung heißt dann, dass ich wirklich (unter anderem) reinen Kohlenstoff auf der Oberfläche habe?
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Alt 28.10.2019, 16:40   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
Karbonisierung heißt dann, dass ich wirklich (unter anderem) reinen Kohlenstoff auf der Oberfläche habe?
ja, das passt
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Alt 28.10.2019, 17:46   #6   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Styrol besteht ja nur aus C-H, also muss das Styrol ja oxidiert werden und der Wasserstoff irgendwo hin gehen. Habe jetzt keine Gasentwicklung bemerkt, also was könnte dann genau dort auf kleinster Ebene abgelaufen sein? Und was genau im Schwefel ist dann das Oxidationsmittel?

Oder lässt sich das schwer pauschal sagen =(
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Alt 31.10.2019, 17:00   #7   Druckbare Version zeigen
cg Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.614
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

H wird oxidiert zu H2O, das begierig von der Säure aufgenommen wird. -> Erwärmung.

C oxidiert langsamer vollständig. Daher Schwarzfärbung.
cg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2019, 17:14   #8   Druckbare Version zeigen
Rumpanscher Männlich
Mitglied
Beiträge: 444
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von cg Beitrag anzeigen
H wird oxidiert zu H2O, das begierig von der Säure aufgenommen wird. -> Erwärmung.
Und wo kommt das O her? Aus dem Sulfat? Oder Luftsauerstoff?

War das ganze geschlossen oder offen?
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Gäbe es die letzte Minute nicht, so würde niemals etwas fertig.
Mark Twain
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Alt 31.10.2019, 18:38   #9   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Also selbst wenn man das ganze Luftdicht mit Parafilm verschließt werden die Dinger schwarz. Jetzt ist vermutlich O2 in der Schwefelsäure selbst mit drin, ist zwar schwer zu sagen wieviel, aber da müsste schon ne Menge drin sein, wenn es komplett ausreicht, um so viel H auf der Oberfläche zu oxidieren.




Bloß: Wenn man in Alkanen die Elektronen formal dem Kohlenstoff zuspricht und H somit als H+ gedacht wird, dann wird es ja nicht oxidiert, wenn sich H2O bildet

Dementsprechend ist die einzige Redox Reaktion C- ---> C und O2 ---> H2O (wenn das tatsächlich mit Luft Sauerstoff abliefe und der Kram also in O2-freiem Medium weiß bleiben würde)
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Alt 31.10.2019, 18:52   #10   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
Bloß: Wenn man in Alkanen die Elektronen formal dem Kohlenstoff zuspricht und H somit als H+ gedacht wird, dann wird es ja nicht oxidiert, wenn sich H2O bildet
diese Logik passt nicht. H hat in C-H Bindungen formal die Oxzahl +1, C: -1, Bsp.: Methan: C: -4, die 4 H jeweils +1


Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
aber da müsste schon ne Menge drin sein, wenn es komplett ausreicht, um so viel H auf der Oberfläche zu oxidieren
für eine µm- oder nm- Schicht bedarf es da nicht wirklich viel... .
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Alt 01.11.2019, 12:29   #11   Druckbare Version zeigen
cg Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.614
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

"Und wo kommt das O her?"

Aus dem Sulfat, genaugenommen aus dem HSO4^-. Es wird zu SO2 reduziert, genaugenommen zu verschieenen Verbindungen zwischen HSO3^- und HSO4^-.

Zugleich bilden sich an den C-Ketten konjugierte Doppelbindungen, die sichtbares Licht absorbieren. Deshalb erscheint das Ergebnis erst gelb und mit zunehmender Schichtdicke und Länge der konjugierten Doppelbindungen dann braun und schließlich schwarz.
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Alt 02.11.2019, 08:02   #12   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.227
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von cg Beitrag anzeigen
Zugleich bilden sich an den C-Ketten konjugierte Doppelbindungen, die sichtbares Licht absorbieren. Deshalb erscheint das Ergebnis erst gelb und mit zunehmender Schichtdicke und Länge der konjugierten Doppelbindungen dann braun und schließlich schwarz.
Ist das der Grund, warum handelsübliche saure Ionenaustauscher braun sind?
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.11.2019, 01:55   #13   Druckbare Version zeigen
Gott  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Weiß nicht genau wie man zitiert (im Forum), also schreib ich das mal so


++++
iese Logik passt nicht. H hat in C-H Bindungen formal die Oxzahl +1, C: -1, Bsp.: Methan: C: -4, die 4 H jeweils +1
++++


So hab ich es ja auch gemeint: Da Wasserstoff im Styrol ja selbst formal +1 vorliegt, dann wird es ja nicht oxidiert, wenn sich daraus Wasser bilden sollte. Lediglich der Kohlenstoff wird oxidiert.


++++
Zugleich bilden sich an den C-Ketten konjugierte Doppelbindungen, die sichtbares Licht absorbieren. Deshalb erscheint das Ergebnis erst gelb und mit zunehmender Schichtdicke und Länge der konjugierten Doppelbindungen dann braun und schließlich schwarz.
++++


Das mit den Doppelbindungen ist ne ziemlich gute Idee. Hab gedacht, Karbonisiert heißt alles ist SP3.
Gott ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.11.2019, 10:53   #14   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: HIPS-Polymer färbt sich schwarz in Schwefelsäure

Zitat:
Zitat von Gott Beitrag anzeigen
Das mit den Doppelbindungen ist ne ziemlich gute Idee.
ja, die Modifikation entspricht Graphit (sp2).
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