Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.11.2019, 23:27   #1   Druckbare Version zeigen
Asche  
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Themenersteller
Beiträge: 39
Imidchlorid

Hallo,


mir liegt eine Synthese vor, bei der ein Amid zuerst in ein Imidchlorid umgewandelt wird und dann wieder hydrolysiert wird. Dabei soll ein Amin und eine Carbonsäure entstehen.
Der Grund für diesen Schritt ist, dass ein Lactamring im Molekül auf diese Weise nicht gespalten werden soll.
Macht das Sinn? Wenn ich das Imidchlorid hydrolysiere, erhalte ich doch auch wieder nur ein Amid, das ich sauer hydrolysieren müsste, wodurch ich mein Lactam "gefährde". Dann wäre der Zwischenschritt ja umsonst. Oder hydrolysieren Imidchloride doch leichter zu einem Amin und einer Carbonsäure?


Vielen Dank schon mal für die Hilfe!
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Alt 07.11.2019, 13:20   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.667
AW: Imidchlorid

U.U. kann eine gewisse Chemoselektivität bzgl. Hydrolyse vorliegen,aber mehr Infos wären hilfreich.Um was für eine Synthese gibt es?
Bekannt ist die unterschiedliche Hydrolysestabilität von Alkyl-,bzw. Arylimidchloriden.

Fulvenus!
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Alt 08.11.2019, 13:50   #3   Druckbare Version zeigen
Asche  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 39
AW: Imidchlorid

Die Synthese finden Sie unter folgendem Link: https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/7-aca
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Alt 08.11.2019, 14:47   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.667
AW: Imidchlorid

Du hast hier die chemoselektive Umwandlung eines Carbonsäureamids zum Imidochlorid.Die Selektivität(Amid vs Lactam) ist hier vermutlich auf die sonst zu hohe Ringspannung zurücj zu führen,würde auch das Lactam umgewandelt.
Das Imidochlorid wird nicht direkt hydrolysiert,sondern durch Alkoholyse zu einem Imidoester umgewandelt.
Der Imidoester("Iminoether") läßt sich nun unter milderen Bedingungen hydrolysieren als das vorherige Amid.Dadurch bleibt das Lactam erhalten und man erhält das 7-ACA in guter Ausbeute.
Imidoester findet man übrigens auch bei Pinner-Reaktion,wo man von Nitrilen ausgeht.

Fulvenus!
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