Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.11.2019, 12:03   #1   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 679
Reaktivität Carbonsäurehalogenide

Hallo Forum,

könnte mir bitte jemand mal die Reaktivität der unterschiedlichen Carbonsäurehalogenide F,Cl,Br,I im Bezug auf Amidbildung und Hydrolyse erklären?

Ich habe widersprüchliche Aussagen gefunden und würde mich über eine Erklärung freuen.

Es sind ja prinzipiell der -I-Effekt und der +M-Effekt der Halogene die über die Reaktivität entscheiden, oder? Ob die Addition des Amins an den Carbonylkohlenstoff oder die Eliminierung der Abgangsgruppe geschwindigkeitsbestimmend sind müsste ja auch entscheidend sein... Bin hin und hergerissen welche Effekte nun ausschlaggebend sind...

Danke im Voraus
__________________
Gruß Begga Sepp
Chfala ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.11.2019, 13:16   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.665
AW: Reaktivität Carbonsäurehalogenide

Gibt es da eine spezielle Aufgabe zu der Frage?
Du kannst eigentlich für die Reaktivität mehrere Faktoren betrachten,dazu zählen natürlich die induktiven und mesomeren Effekte der Halogene,aber auch die Größe und Qualität als Abgangsgruppe.
Da sind z.B. Acylbromide oft reaktiver als Acylchloride.

Fulvenus!
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Alt 04.11.2019, 13:28   #3   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 679
AW: Reaktivität Carbonsäurehalogenide

Hallo Fulvenus,

Danke für Deine schnelle Antwort. Es geht hier um keine Aufgabe sondern eher darum ob es eine grundlegende Reaktionsabstufung ala I>Br>Cl>F gibt.

Wenn Br oftmals reaktiver als Cl dann bedeutet das im Umkehrschluss dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Eliminerung der Abgangsgruppe aus der Tetraeder-ÜZ ist?
__________________
Gruß Begga Sepp
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Alt 04.11.2019, 15:19   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.164
AW: Reaktivität Carbonsäurehalogenide

Zitat:
Zitat von Chfala Beitrag anzeigen
Wenn Br oftmals reaktiver als Cl dann bedeutet das im Umkehrschluss dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Eliminerung der Abgangsgruppe aus der Tetraeder-ÜZ ist?
die Carbonylaktivität hängt vom postiven Charakter des Carbonyl-C ab. Je mehr Elektronenzug auf es einwirkt, desto größer ist die positive Partialladung dort.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.11.2019, 16:58   #5   Druckbare Version zeigen
Chfala Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 679
AW: Reaktivität Carbonsäurehalogenide

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
die Carbonylaktivität hängt vom postiven Charakter des Carbonyl-C ab. Je mehr Elektronenzug auf es einwirkt, desto größer ist die positive Partialladung dort.
Dann wären aber Chloride reaktiver als Bromide.
__________________
Gruß Begga Sepp
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