Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.11.2019, 17:15   #1   Druckbare Version zeigen
Asche  
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Themenersteller
Beiträge: 39
Stereochemie Penicillin

Hallo,



ich habe wieder einmal eine Frage zur Stereochemie einer Verbindung, in diesem Fall Penicillinie.
Das Stereozentrum am C-2-Atom, das ich in der angehängten Graphik mit "c" beschriftet habe, ist laut meinem Skript (S)-konfiguriert, ich verstehe aber nicht ganz, wieso bzw wo ich einen Fehler mache.
Dem N-Substituenten gebe ich Priorität 1, die Carbonsäure bekommt Priorität 3, der Alkylsubstituent 3 und der Wasserstoff 4 (siehe Graphik), sodass die Anordnung gegen den Uhrzeigersinn wäre(S-Konfiguration); in der Graphik zeigt der Wasserstoff allerdings nach vorne, also müsste ich das Penicillin "umdrehen" und käme dann auf (R)-Konfiguration.

Oder habe ich hier wieder eine "chirale Achse", auf die ich von oben schauen müsste? Ich habe irgenwie Schwierigkeiten, solche Fälle zu erkennen und komme mir schon grade ein bisschen dumm vor...


Vielen Dank schon mal für eure Hilfe!
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif penicillin stereozentren beschriftet.gif (2,9 KB, 5x aufgerufen)
Asche ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.11.2019, 18:06   #2   Druckbare Version zeigen
Asche  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 39
AW: Stereochemie Penicillin

Habe meinen eigenen Fehler erkannt, ich bin wohl heute wirklich etwas dämlich
Asche ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.11.2019, 22:52   #3   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 620
AW: Stereochemie Penicillin

Zitat:
Zitat von Asche Beitrag anzeigen
Dem N-Substituenten gebe ich Priorität 1, die Carbonsäure bekommt Priorität 3, der Alkylsubstituent 3 und der Wasserstoff 4 (siehe Graphik),
Wenn du bei Carbonsäure noch Priorität 2 statt 3 (sicher nur ein Tippfehler, da es in der Abbildung richtig ist) setzt, sind deine Ausführungen eigentlich nachvollziehbar und du müsstest auf die richtige Konfiguration kommen.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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