Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.11.2019, 12:06   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 115
Phenyloges Prinzip : Effekt

ich hätte eine Frage zu einem Molekül das ich zum Verständnis erstellt habe.
es kommt in der Natur auch in einem Biogenese Schritt vor.
Also ganz ausgedacht ist es nicht.
Es hat aber keinen Namen soweit ich weiß.
Ich habe einen Versuch gestartet:
3-(4-Hydroxy-phenyl)-3-Oxo-Propansäure.

Das Molekül ist bis auf die Phenylgruppe symmetrisch.
was ich mich nun frage ist, ist ein nucleophiler Angriff am
Carbonylkohlenstoff in Position 3 oder doch in Position 4 begünstigter?

eigene Überlegung:
Hier hat die Phenylgruppe einen Effekt.
Ich hätte nun gedacht, dass zum einen ein -I und ein +M Effekt eintritt.
Der +M effektüberwiegt(wie fast immer) und ein nuc. Angriff ist an position 3
günstiger als an Pos.4.

wie würdet ihr das sehen?

eine andere Frage wäre, wo die Säurestärke größer wäre.
an der Seite der reinen Carbonsäure, oder am phenylierten Ende....
hätte aufgrund des mesomerie-stabilsierenden Effektes auf letzteres getippt.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png phenyl.png (4,7 KB, 1x aufgerufen)
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Alt 03.11.2019, 13:03   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Phenyloges Prinzip : Effekt

Deine Bezeichnung paßt,auch daß du formal eine vinyloge,bzw. phenyloge Carbonsäure vorliegen hast.
Trotzdem würde ein Nucleophil mWn bevorzugt am eigentlichen Carbonyl-C(C3) angreifen und nicht am C des aromatischen Systems.
Auch die Acidität ist bei der phenolischen OH-Gruppe geringer(vgl. pKs von ca. 8,0 bei 4´-Hydroxyacetophenon),die Acidität der Carboxylgruppe sollte im Bereich 4 liegen.

Fulvenus!
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