Organische Chemie
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Die Praxis des organischen Chemikers
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 27.10.2019, 12:34   #1   Druckbare Version zeigen
flotschl Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Aniline nach Basenstärke ordnen

Ich muss 4 Aniline nach ihrer Basenstärke ordnen. Da wären: Anilin, p-Bromanilin, o-Bromanilin und 4-Methylanilin.

Meine Lösung wäre: Anilin > 4 Methylanilin > p- Bromanilin > o Bromanilin, da ja Brom stark elektronegativ ist und somit die NH2 Gruppe mehr stabilisiert als CH3 oder halt nichts wie beim Anilin. Stimmt das so?
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Alt 27.10.2019, 13:31   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Aniline nach Basenstärke ordnen

Die Basizität von Anilin ist,vgl. mit Cyclohexylamin,deutlich geringer,da das freie EP am N(verantwortlich für die Baseneigenschaft),durch Mesomerie mit dem pi-Aromatensystem weniger zur Verfügung steht.
Wenn du nun Substituenten am Aromaten hast,mußt du überlegen,welche mesomeren oder Induktiven Effekte sie ausüben und somit die Beteiligung des freien EP stärken oder schwächen.
Bei 4-Methylanilin hast du den induktiven Effekt der Alkylgruppe,somit erhöhte Elektronendichte im pi-System,die Beteiligung des freien EP wird verringert,damit erhöhte Basizität.
Der Halogensubstituent bei den beiden Bromanilinen hat einen schwachen +M-Effekt,
aber einen relativ starken -I-Effekt,was die Basizität verringert.
Die Unterscheidung zwischen o- und p-Einfluß geht auf die Nähe des Bromsubstituenten zum C,welches die Aminogruppe trägt,zurück.
Da ist das o-Isomer weniger basisch als das p-Isomer.

Fulvenus!
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Alt 31.10.2019, 13:26   #3   Druckbare Version zeigen
flotschl Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Aniline nach Basenstärke ordnen

Vielen Dank das ist sehr hilfreich
flotschl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2019, 13:35   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Aniline nach Basenstärke ordnen

Man kann das noch an anderen Beispielen vertiefen,in Ergänzung daher mal hier lesen:https://www.quora.com/Which-is-more-basic-ortho-meta-or-paramethoxy-anniline ,bei Bedarf.

Fulvenus!
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