Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.10.2019, 22:39   #1   Druckbare Version zeigen
Matthias87  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Azokupplung in Chromotropsäure

Im Rahmen meiner Unterrichtsvorbereitung habe ich nun verschiedene Azofarbstoffe hergestellt, bzw. ausprobiert. Bei der Azokupplung von Sulfanilsäure mit Chromotropsäure habe ich nun folgende Beobachtungen gemacht, deren Deutung mir nicht sicher erscheint. In jedem Fall habe ich ohne genaue Mengenangaben gearbeitet, schätzungsweise aber mit einem Überschuss an Sulfanilsäure:

a) Es entsteht bei der Azokupplung ein roter Farbstoff.
b) Wird Natronlauge zugegeben, so wird die Lösung augenblicklich blau-violett.
c) Gebe ich wieder Säure zu, so ergibt sich erneut der rote Farbton.

Nun zu meinen Fragen:
1. Wird einmal oder zweimal in die Chromotropsäure gekuppelt?
2. Oder entsteht die Blaufärbung dadurch, dass nach einmaligem Kuppeln in den ersten Ring der zweite Ring zum Phenolat wird und dann nochmals eine Kupplung möglich ist (größere Reaktivität)?
3. Oder ist die Farbveränderung wie bei einem Indikator zu verstehen? Müsste der Farbeffekt dann aber eher nicht andersherum sein? Also durch Protonierung eine Verschiebung in den längerwelligen Längenwellenbereich?

Danke für die Hilfe! 😊
Matthias87 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2019, 13:06   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Azokupplung in Chromotropsäure

Die Azokupplung zwischen Sulfanilsäure und Chromotropsäure wird in der Wasseranalytik für die Bestimmung von Nitrit(bzw. Nitrat) verwendet:
https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-36354-2_27 .
Die Verbindung kann als Säure-Base-Indikator verwendet werden,der Umschlag wird mWn durch den Deprotonierungsgrad der phenolischen OH-Gruppen bestimmt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
azokupplung, chromotropsäure, ph-wert

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