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Alt 11.10.2019, 16:32   #1   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Hallo,
ich suche ein Lösungsmittel, welches aus einem Gemisch aus FeCl3 und Cannabicyclol (C21H30O2) nur einen der beiden Stoffe löst.
Über Antworten würde ich mich sehr freuen. Gerne auch warum die Löslichkeit so ist.
Grüße
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Alt 11.10.2019, 17:02   #2   Druckbare Version zeigen
mgritsch Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.014
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Eine sehr aparte Mischung, ich frage jetzt nicht wie in aller Welt die beiden zusammenkamen

FeCl3 ist sehr gut wasserlöslich, das dürfte bei Cannabicyclol nur eingeschränkt der Fall sein. Dafür sollten die meisten org. Lösungsmittel (Ethanol, Ethylacetat,...) ausschließlich Cannabicyclol lösen.
mgritsch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 17:17   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Eisen(III)chlorid bildet mit Phenolen mehr oder weniger intensiv farbige Komplexe:http://www.axel-schunk.de/experiment/edm0401.html .
Du müßtest schauen,ob die Trennung mit Essigester gelingt.
In Ethanol würden sich beide Stoffe lösen,daher aufnehmen in Wasser und anschließende Extraktion mit EE oder z.B. TBME.
Trotzdem interessiert mich auch,wie kommt man auf so ein Gemisch?

Fulvenus!
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Alt 12.10.2019, 09:28   #4   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Danke für die schnellen Antworten. Hätte ich gar nicht so schnell mit gerechnet
Grob gesagt ist es eine theoretische Arbeit zur synthetischen Herstellung von Cannabicyclol.
Wasser fällt leider aus prozesstechnischen Gründen raus.
Essigester klingt allerdings vielversprechend.
Habt ihr noch weitere Ideen?
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Alt 12.10.2019, 11:54   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Geht es um die Umlagerung von Cannabichromen,in welchem Verhältnis liegen die beiden Stoffe in etwas vor?
U.U. kann man hier durch einfache Filtration über Kieselgel eine Reinigung erreichen.Also Aufnahmen des Gemisches in EE oder auch DCM und Filtration über eine kurze Säule mit feinem Kieselgel.
Das FeCl3 wird vermutlich nicht wiederverwendet.

Fulvenus!
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Alt 12.10.2019, 12:03   #6   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Genau.
Wir wollen eine Cycloaddition von Cannabichromen mit Hilfe von FeCl3 und Fluorbenzol durchführen, sodass Cannabicyclol entsteht.
Das Fluorbenzol lässt sich nach der Synthese einfach verdampfen, jedoch haben wir dann FeCl3 und Cannabicyclol, und natürlich nicht umgesetztes Cannabichromen vorliegen. Diese drei Stoffe wollen wir mit Hilfe einen Lösemittels trennen.
Optimal wäre eine Wiederverwendung von FeCl3, allerdings ist diese nicht zwingend.
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Alt 12.10.2019, 12:46   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

MWn wird das Eisen(III)chlorid dort katalytisch eingesetzt,eine Wiedergewinnung würde mMn hier nicht sinnvoll sein,wenn man das Augenmerk besser auf eine ausreichende Trennung von CBC und CBL legt.
Trotzdem könnte hier die Flash-Chromatographie("Filtrieren über Kieselgel") hilfreich sein,das vom FeCl3-befreite Rohprodukt muß dann noch weiter aufgearbeitet werden,vermutlich ebenfalls chromatographisch.
Macht auf jeden Fall mal Vortests bzgl. der Stabilität eines FeCl3-Komplexes mit CBC/CBL.

Fulvenus!
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Alt 12.10.2019, 16:51   #8   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Die Idee hatten wir auch, allerdings nur um CBC von CBL abzutrennen.
Danke schon mal für den Aufwand.
Im Endeffekt geht es um die theoretische Umsetzung in den industriellen Pharmazeutischen Maßstab.
Leider können wir keine Test durchführen, da wir im Studium nicht die Mittel bekommen, deshalb müssen wir für jeden Trennungsschritt begründete Annahmen treffen.
Sie haben uns schon sehr weitergeholfen.
Wenn Ihnen noch etwas einfällt sind wir für Tipps sehr offen.
Grüße
BreakGG ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.10.2019, 20:30   #9   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.270
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Möchte man wirklich eine trockene Mischung aus CBL und Eisen(III)chlorid? Könnte mir vorstellen, dass das Zeug da Blödsinn, sprich euer Produkt kaputt macht - organische Verbindungen in einer Eisenchlorid-Lösung aufkonzentrieren?!
Wäre eine Flüssig-Flüssig-Verteilung nicht sinnvoller? Vielleicht lässt sich ja allein durch Ausrühren mit Wasser, verwerfen der Wasserphase eine organische Phase (ggf. weiteres organisches Lösungsmittel verwenden) erhalten, die nach Trocknung und destillativer Aufarbeitung CBL liefert? Chromatographie in Prozessen möchte man weitestmöglich vermeiden, soweit ich weiß. Im Labormaßstab super, aber auch materialintensiv: stationäre und mobile Phase, Abfall, Zeitaufwand, mehrstufig...

Ich würde versuchen, den Ansatz wässrig (evtl. leicht sauer, Löslichkeit Eisen(III)...) auszurühren, die Wasserphase zu verwerfen und den organischen Rückstand destillativ aufzuarbeiten. Ggf. lassen sich Edukt-Rückstände (Menge? Gewünschte Reinheit?) durch eine andere Flüssig-Flüssig-Verteilung entfernen, aber das muss man letztendlich ausprobieren. So kann man nur mutmaßen.

Zum Thema Cannabinoide:
http://www.thc-pharm.de/

Chromatographie / CPC:
https://www.alphacrom.com/de/fluessig-fluessig-chromatographie
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.10.2019, 10:34   #10   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Also uns wäre eine Flüssig Flüssig Verteilung natürlich auch lieber, allerdings haben wir noch kein Lösungsmittel gefunden was uns die Trennung von CBC und CBL ermöglicht. Aufgrund der Ähnlichkeit der beiden Stoffe haben wir noch keinen Anderen Weg gefunden außer Chromatographie.
Leider können wir keine Laborversuche durchführen, da es sich leider nur um eine theoretische Arbeit handelt.
Irgendeine Idee für eine Lösungsmittel welches CBC und CBL Trennen könnte?
BreakGG ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.10.2019, 11:18   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Mir ist nicht klar,wie genau eine solche "theoretische Syntheseaufarbeitung" ausgearbeitet sein soll.Gerade die Trennung zweier recht ähnlicher Stoffe z.B. mittels Chromatographie erfordert in der Regel einiges an experimentellen Untersuchungen.
Im vorliegenden Fall würde ich den Reaktionsrückstand nach Entfernen des Lösungsmittels Fluorbenzol in einem relativ unpolaren LM aufnehmen.
Dis so erhaltene Suspension(das FeCl3 sollte ungelöst vorliegen) durch "Filtration"(z.B. flashen über Kieselgel) vom Anorganischen befreien.
Das Rohprodukt aus CBC und CBL(und möglichen Nebenprodukten der Reaktion) kann dann chromatographisch aufgearbeitet werden,was auch industriell in gewissem Maße möglich ist.
Die Trennung durch Destillation oder fraktionierte Kristallisation halte ich hier für nicht sinnvoll.
Mehr kann man ohne Experimente eigentlich nicht zu der Aufgabe sagen.
Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit würde ich annehmen,daß sich hier kein "Zauber-LM" findet,it dem sich die beiden Komponenten durch einfaches Kristallisieren trennen lassen.
Zur chromatogrpahischen Trennung mal hier lesen:
https://selekt.biotage.com/blog/minor-cannabinoid-separation-by-reversed-phase-flash-chromatography .

Fulvenus!

Geändert von Fulvenus (14.10.2019 um 11:25 Uhr)
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.10.2019, 16:38   #12   Druckbare Version zeigen
BreakGG Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Hallo.
Ich habe nochmal eine weitergehende Frage zum Thema.
Kann FeCl3 in Toluol oder Fluorbenzol bei Raumtemperatur den Benzolring vom Toluol oder Fluorbenzol chlorieren?
Es befindet sich keine Wasser im Gemisch.
Grüße
BreakGG ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.10.2019, 19:44   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.651
AW: Löslichkeit von FeCl3 und CBL

Nein,FeCl3 ist kein Chlorierungsmittel,sondern wird bei der elektrophilen aromatischen Substitution oft als mittelstarke Lewissäure eingesetzt.Dafür muß der Reaktionsansatz stets wasserfrei sein.
Das Chlorierungsmittel ist dabei dann Chlor.

Fulvenus!
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Stichworte
cannabicyclol, fecl3, lösemittel

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