Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.04.2018, 15:52   #1   Druckbare Version zeigen
valentin1842 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Saccharide: Asymmetrisches C-Atom erkennen

Hallo,
bei Sacchariden ist es ja so, dass die Stellung der Hydroxidgruppe des am weitesten von der Keto-/Aldehydgruppe entferntesten chiralen C-Atoms, aussagt ob es sich beim Molekül um die D- oder L-Variante handelt. Bei Glucose ist es das 5. C-Atom. Aber warum ist das so? Ich hab gelesen, dass ein sterisches Zentrum nur verschiedene Substituenten besitzen darf, aber das ist bei diesem 5. Kohlenstoffatom doch nicht gegeben? Ich meine, es grenzt an 2 C-Atome, ein O-Atom und ein H-Atom.

MfG Valentin

Geändert von valentin1842 (14.04.2018 um 16:00 Uhr) Grund: unvollständig
valentin1842 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.04.2018, 16:01   #2   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 387
AW: Saccharide: Asymmetrisches C-Atom erkennen

Zitat:
Zitat von valentin1842 Beitrag anzeigen
Hallo,
bei Sacchariden ist es ja so, dass die Stellung der Hydroxidgruppe des am weitesten von der Keto-/Aldehydgruppe entferntesten C-Atoms, aussagt ob es sich beim Molekül um die D- oder L-Variante handelt. Bei Glucose ist es das 5. C-Atom. Aber warum ist das so? Ich hab gelesen, dass ein sterisches Zentrum nur verschiedene Substituenten besitzen darf, aber das ist bei diesem 5. Kohlenstoffatom doch nicht gegeben? Ich meine, es grenzt an 2 C-Atome, ein O-Atom und ein H-Atom.

MfG Valentin
Richtig ist: das C5 grenzt an das C6 und das C4. Aber an diesen hängen ja unterschiedliche Substituenten. Es geht also nicht nur darum welches Atom direkt mit dem C5 verbunden ist, sondern auch, was da noch weiter dranhängt.
https://www.google.de/search?q=glucose+fischer&client=firefox-b-ab&dcr=0&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=RtF2KL7IkWIeUM%253A%252Cjsbet7_tRl2owM%252C_&usg=__uvzhxafs1TN7d9bwKVKtuy61fJE%3D&sa=X&ved=0ahUKEwjYhOzq9rnaAhXQLVAKHdQ2BhwQ9QEIKTAA#imgrc=RtF2KL7IkWIeUM:
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Alt 14.04.2018, 16:04   #3   Druckbare Version zeigen
valentin1842 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Saccharide: Asymmetrisches C-Atom erkennen

Also würde man alles über dem 5. C-Atom als einen gesamten Substituenten betrachten?
valentin1842 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.04.2018, 16:05   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 387
AW: Saccharide: Asymmetrisches C-Atom erkennen

Zitat:
Zitat von valentin1842 Beitrag anzeigen
Also würde man alles über dem 5. C-Atom als einen gesamten Substituenten betrachten?
Ganz genau.
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.04.2018, 17:53   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.459
AW: Saccharide: Asymmetrisches C-Atom erkennen

Zitat:
Zitat von valentin1842 Beitrag anzeigen
Also würde man alles über dem 5. C-Atom als einen gesamten Substituenten betrachten?
In Ergänzung:man schaut zuerst nach Unterschieden in den direkt an das betrachtete C gebundenen Atomen.Diese bilden bei CIP die erste Sphäre.Sollten das Atome gleich sein,schaut man in der nächsten Sphäre nach Unterschieden:
http://www.oc2.chemie.uni-tuebingen.de/lectures/bachelor/Folien/CIP%20Regeln.pdf
Daher wäre z.B. auch ein 8-Chlor-heptadecan chiral,da die beiden Alkylketten unterschiedlich lang sind.

Fulvenus!
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