Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.04.2018, 21:14   #1   Druckbare Version zeigen
VIIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Radikalische Substitution vs. Addition

Hallo zusammen!

Folgende Aufgabe habe ich in einer Altklausur gefunden (siehe Anhang1).
Auf die gegebene Lösung (radikalische Substitution) wäre ich aufgrund der Doppelbindung nicht gekommen. Mein Ansatz war eine radikalische Addition (siehe Anhang2). Läuft diese nicht ab, weil das tertButyl-Radikal zu sperrig ist? Und wenn die Reaktion so wie in der Lösung abläuft, müsste es dann nicht unmittelbar darauf eine weitere Bromierung (zum 1,2,2-Tribromphenylethan - das es nach googeln offenbar gar nicht gibt) stattfinden?

Tom
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Alt 14.04.2018, 13:26   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 268
AW: Radikalische Substitution vs. Addition

Ich habe eher die Vermutung, dass eine radikalische Addition von Brom gemeint sein könnte. Die Substitution wirkt auf mich auch seltsam.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.04.2018, 18:03   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.782
AW: Radikalische Substitution vs. Addition

Schließe mich Matzes Ansicht an.Eine solche radikalische Substitution eines Vinyl-H ist mir nicht bekannt.Bei Styrol kann sich nach Angriff eines Starterradikals das stabile Benzylradikal bilden,welches dann mit einem Brommolekül zu dem obigen Phenylethan reagiert mit Br und Tert-butoxy-Gruppe.
Das dabei gebildete Br-Radikal setzt dann aber die radikalische Addition an weiterem Styrol fort.Um zu dem alpha-Bromstyrol zu kommen müßte tert-Butanol einfach so eliminiert werden.Und das nur bei den Anfangsprodukten mit Radikalstarter(der nicht stöchiometrisch eingesetzt wird).
Insofern ist die "Lösung" nur der erste Schritt zum Hauptpdrodukt 1,2-Dibrom-1-phenylethan.

Fulvenus!
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Alt 14.04.2018, 19:11   #4   Druckbare Version zeigen
VIIC Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Radikalische Substitution vs. Addition

Vielen Dank euch für die schnellen (und umfangreichen) Antworten!

Also lag ich mit meinen Zweifeln ja offenbar nicht falsch. Soweit ich weiß werden die Lösungen vom Prof abgenickt/zum Teil selber geschrieben, sehr merkwürdig wie so etwas dann passieren kann.

Tom
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