Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.04.2018, 10:55   #1   Druckbare Version zeigen
Huggy  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Frage Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Hallo Zusammen,
Ich komme einfach nicht darauf, wie man aus den im Titel genannten Molekülen auf Nilrot kommt. In der Fachliteratur findet sich nur, dass es durch eine Säurekatalysierte Kondensation gehen soll. Aber ich bräuchte den ausführlichen Mechanismus. Kann mir bitte jemand weiterhelfen?

chemische Grüße,
Huggy
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Alt 11.04.2018, 11:56   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.985
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Die Kondensation zu Nilrot benötigt 2-Naphthol,kann auch ohne Säure erfolgen:
https://en.wikipedia.org/wiki/Nile_red#cite_note-Nile_Red_synthesis_TL_2009-6 .
Mechanistisch mußt du hier die jeweiligen tautomeren Strukturen für Phenole und Nitrosogruppen bemühen(schau mal unter Nitrosophenol),um die Kondensation zum Phenoxazinsystem zu erklären.
Die anschließende Oxidation zum Phenoxazinon-System erfolgt durch den Überschuß an Nitrosokomponente.
Einen ausfürhlichen Mechanismus habe ich nicht zur Hand.Mal selbst versuchen und hier dann vorstellen.

Fulvenus!
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Alt 11.04.2018, 12:48   #3   Druckbare Version zeigen
Huggy  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Vielen Dank für die schnelle Antwort,

Laut meiner Synthesevorschrift müsste es aber auch mit 1-Naphtol gehen.... Zudem habe ich das Problem, dass ich den Mechanismus, wie die Bindung über das Stickstoffatom erfolgt nicht nachvollziehen kann.

chemische Grüße,
Huggy
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Alt 11.04.2018, 14:08   #4   Druckbare Version zeigen
Huggy  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Ich habe da mal was probiert ... Könnte das so stimmen?

Grüße
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg NilrotsyntheseVersuch.jpg (34,5 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 11.04.2018, 18:02   #5   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.490
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

In der engl. Wiki liegt m. E. ein Fehler vor:
https://en.wikipedia.org/wiki/Nile_red
Schließlich ist das N p-ständig zur (ursprünglichen) naphtholischen OH-Gruppe.
Hier ist es richtig:
https://de.wikipedia.org/wiki/Nilrot, hier hergestellt aus Nilblau:
https://de.wikipedia.org/wiki/Nilblau

Btw: Ich habe vor knapp 20 Jahren Nilrot aus 1-Naphthol hergestellt ...
__________________
Knuffel56
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Alt 13.04.2018, 14:37   #6   Druckbare Version zeigen
Huggy  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Hallo Zusammen,

Ich habe nochmal überlegt, und das hier würde meiner Meinung nach am meisten Sinn ergeben. Was haltet ihr davon?

Lg
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Dateityp: jpg NilrotsyntheseVersuchFinal.jpg (24,4 KB, 5x aufgerufen)
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Alt 13.04.2018, 18:21   #7   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.490
AW: Synthese von Nilrot aus 1-Naphtol und 5-(diethylamino)-2-nitrosophenol

Zitat:
Zitat von Huggy Beitrag anzeigen
Aber ich bräuchte den ausführlichen Mechanismus
Das dürfte wohl schwierig werden - bei der Bruttogleichung:
3 5-Diethylamino-2-nitroso-phenol-HCl + 2 1-Naphthol
==> 2 Nilrot-HCl + 5-Diethylamino-2-amino-phenol-HCl + 3 Wasser
__________________
Knuffel56

Geändert von Knuffel56 (13.04.2018 um 18:34 Uhr)
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Stichworte
reaktionsmechanismus, synthese

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