Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.04.2018, 00:03   #1   Druckbare Version zeigen
DonCarlos Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 1.550
Strukturformel vom Benzol

Hallo zusammen,

wofür steht der Kreis in der Strukturformel von Benzol?
https://de.wikipedia.org/wiki/Benzol
DonCarlos ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.04.2018, 01:00   #2   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 591
AW: Strukturformel vom Benzol

Zitat:
Zitat von DonCarlos Beitrag anzeigen
Hallo zusammen,

wofür steht der Kreis in der Strukturformel von Benzol?
https://de.wikipedia.org/wiki/Benzol
Naja, normal würde man Benzol ja als Sechsring mit 3 Doppelbindungen darstellen. Das suggeriert aber, dass die Bindungen unterschiedlich sind (Doppelbindungen sind idR. z.B. kürzer als Einfachbindungen). Das ist im Benzolring aber nicht der Fall - alle Bindungen sind gleich, die Pi-Elektronen sind ringförmig delokalisiert. Das wird dann also manchmal durch den Ring ausgedrückt. Ist auch einfach schneller gezeichnet.
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.04.2018, 07:17   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.839
AW: Strukturformel vom Benzol

kurz: für die 3 delokalisierten Doppelbindungen
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.04.2018, 20:07   #4   Druckbare Version zeigen
DonCarlos Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 1.550
AW: Strukturformel vom Benzol

Danke erst einmal für die schnelle Antwort.

Zitat:
Zitat von Adders Beitrag anzeigen
Naja, normal würde man Benzol ja als Sechsring mit 3 Doppelbindungen darstellen.
Dann darf man das auch machen? Du meinst doch hier sicherlich C=C Doppelbindungen?


Zitat:
Zitat von Adders Beitrag anzeigen
Das suggeriert aber, dass die Bindungen unterschiedlich sind (Doppelbindungen sind idR. z.B. kürzer als Einfachbindungen).
Es sind 6 C=C Doppelbindungen. Warum würde das Zeichnen solcher Bindungen suggerieren, sie wären unterschiedlich lang?
DonCarlos ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.04.2018, 20:21   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.299
AW: Strukturformel vom Benzol

Zitat:
Zitat von DonCarlos Beitrag anzeigen
Es sind 6 C=C Doppelbindungen. Warum würde das Zeichnen solcher Bindungen suggerieren, sie wären unterschiedlich lang?
Im Benzol liegen drei C=C-DB vor,man rechnet die sigma- und pi-Bindung als eine Einheit.
C=C-Doppelbindungen sind generell kürzer als C-C-Einfachbindungen.
Selbst in konjugierten Systemen(alternierende DB) findet man noch Längenunterschiede zwischen EB und DB.
Dies würde dem informierten Betrachter solcher Strukturen suggerieren,daß dort in einem "Cyclohexa-1,3,5-trien" unterschiedliche Bindungslängen vorliegen.Dies ist nicht der Fall,das Benzol untercheidet sich sowohl strukturell,als auch in den chemischen Reaktionen sehr von einem "klassischen" Trien.
Dazu hier lesen:http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-201.htm oder ein einführendes Lehrbuch zur OC besorgen/lesen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.04.2018, 15:06   #6   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 591
AW: Strukturformel vom Benzol

Zitat:
Zitat von DonCarlos Beitrag anzeigen
Danke erst einmal für die schnelle Antwort.
Dann darf man das auch machen? Du meinst doch hier sicherlich C=C Doppelbindungen?
Ja, ich meine C=C-Doppelbindungen, genau. C-H-Bindungen sind immer einfach.
Man kann den Benzolring als Sechseck zeichnen und 3 Doppelbindungen einzeichnen. Man muss nur eben im Hinterkopf behalten, dass die Doppelbindungen eben nicht fix an den gezeichneten Stellen sind, sondern "delokalisiert" sind. Das heißt sie bilden eine ringförmige Elektronenwolke, wenn man so will. Es finden sich nicht abwechselnd Einfach- Doppel, Einfach- Doppelbindungen In der Regel wird aber jeder verstehen, dass Benzol gemeint ist.

Manchmal wird auch versucht dieser Tatsache auch über mesomere Grenzstrukturen nahe zu kommen.
https://www.google.de/search?q=benzol&client=firefox-b-ab&dcr=0&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjC-aCW5bTaAhUSUlAKHWZsAu0Q_AUICigB&biw=1963&bih=978#imgrc=xfjF21S27EK51M:
Der Pfeil in beide Richtungen in der Mitte soll andeuten, dass der tatsächliche Zustand irgendwo zwischen den beiden gezeichneten Strukturen liegt. Auch das trifft die Realität nicht ganz genau, aber ist sicherlich gut gemeint.

PS: Die H-Atome die hier jetzt eingezeichnet sind sind in der Skelettschreibweise (Link) übrigens auch mitzudenken. Sie werden dort aus Faulheit nur nicht mitgezeichnet. Es handelt sich bei allen Darstellungen also um Benzol.
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