Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.04.2018, 11:38   #1   Druckbare Version zeigen
Xethon  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Hallo, liebe erfahrene Chemiker,

Ich habe ein generelles verständisproblem mit einigen aufgaben der Seminare zu meiner sehr bald anstehenden OC 1 Klausur.

Etwa eine Reaktion von Cyclohexylmethanol zusammen mit konzentrierter Schwefelsaure (unter 180° (ich vermute °C)und mit konzentrierter H2SO4)... das Produkt ist nicht wie bei ethanol einfach der ether.
vielmehr soll entweder Eliminert werden zu einem Sexring der an einem innenliegenden C atom eine Doppelbindung zu dem vorherigen methanol-c atom nach ausen bildet (ich hab keine ahnung wie ich hier zu einer sinnvollen nomenklatur komme (ja ich muss viel nachholen))... Die eliminierung erscheint mir ja noch halbwegs logisch... aber das der noch unreagierte alkohol dann auch noch mit dem kation seiner selbst das bereits OH- abgespalten hat reagieren soll zu 2 Einheiten methylcyclohexan(die Lösung an sich sagt auch nicht was mit dem O aus dem alkokol passiert das eigentlich übrig bleiben müsste)... erscheint mir nicht sonderlich sinnvoll. Die einzige Reaktion die mir auf den ersten Blick am sinnvollsten erschien (die veretherung) wird jedoch nichmal in den lösungen genannt. Da der Prof immer recht hat... wo liegt mein fehler das keine veretherung stattfinden würde?
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Alt 08.04.2018, 11:55   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.934
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Bei der Protonierung von Cyclohexylmethanol entsteht nach Protonierung und Wasserabspaltung ein primares Kation. Das kann hier jetzt prima umlagern zu einem teriären Kation, dass dann zu 1-Methylcyclohexen eliminiert.

Die weitere Becshreibung der Reaktion verstehe ich nicht so recht. Bitte ggf. Skizze etc. beifügen, wenn die Begrifflichkeiten sicht so eingängig sind.

Gruß

jag
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Alt 08.04.2018, 13:03   #3   Druckbare Version zeigen
Xethon  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Hallo lieber jag, danke für die schnelle antwort. Dank der Hyperkonjugation macht die Elmimierung nun endlich mehr sinn als die Veretherung. Ich werde versuchen ein Bild anzufügen das den rest meiner beschreibung erklärt.
Wäre dankbar für jede hilfe.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20180408_125408.jpg (74,0 KB, 18x aufgerufen)

Geändert von Xethon (08.04.2018 um 13:14 Uhr)
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Alt 08.04.2018, 13:24   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.934
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Die Bildung des Nebenprodukts ist möglich. Solche exocyclischen Doppelbindungen (wie hier im Methylidencyclohexen) lagern gerade unter sauren (und thermischen) Bedingungen leicht in das stabilere Alken um.

Der Mechanismus ist nicht korrekt. Das primäre Kation lagert einfach zum tertiären Kation um. Dann wird ein Proton abstrahiert und das Alken entsteht.

Gruß

jag
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Alt 08.04.2018, 15:04   #5   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 268
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Zitat:
Zitat von Xethon Beitrag anzeigen
vielmehr soll entweder Eliminert werden zu einem Sexring
Das wird auf jeden Fall nicht passieren.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.04.2018, 16:38   #6   Druckbare Version zeigen
Xethon  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Ich frage mich geraade ernsthaft wie das passiert ist.
Und muss natürlich zustimmen dass das wohl leider nie passieren wird.
Xethon ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.04.2018, 10:17   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.198
AW: H2SO4 und Alkohol bilden keinen ether?

Zitat:
Zitat von Xethon Beitrag anzeigen
Sexring
Ähm bei der Schreibweise sieht das eher nach einer Art Privatclub oder einer kriminellen Vereinigung aus...

Spaß beiseite.
Die Umsetzung kann auch zu einer Ringerweiterung führen, siehe Wagner-Meerwein-Umlagerung und ähnliche.
Also:
1. Protonierung
2. Elimination von Wasser zum primären Carbeniumion
3. Wanderung der benachbarten CC-Bindung mitsamt Elektronenpaar zum kationischen C-Atom unter Bildung eines Siebenrings (als Kation)
4. Deprotonierung

Ein analoges Beispiel wird in der Wikipedia unter "Demjanow-Umlagerung" gezeigt. Dort wird aber abweichend wieder Wasser angelagert statt nur das sekundäre Kation deprotoniert. Beides ist halt möglich.

Gruß,
Franz
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eliminierung, veretherung.

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